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Das Lehrbuch besagt, dass (a) 2 Gauche-Wechselwirkungen hat, (b) 3 Gauche-Wechselwirkungen hat und (c) 3 Wechselwirkungen hat.

Aber wie bestimmen wir das? Ich dachte, eine Gauche-Wechselwirkung würde auftreten, wenn zwei Methylgruppen nebeneinander liegen, bin mir jedoch nicht sicher, woher diese Antworten kommen.

Antwort

Wenn wir eine Kohlenstoff-Kohlenstoff-Einfachbindung erkennen und eine Newman-Projektion einer bestimmten Konformation zeichnen, werden zwei beliebige Gruppen auf der benachbarten (vicinalen) Kohlenstoffe mit einem Diederwinkel von 60 ° zwischen ihnen sollen eine Gauche-Beziehung haben.

In der folgenden Abbildung haben $ \ ce {X} $ und $ \ ce {Y} $ eine Gauche Beziehung.

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$ \ ce {X} $ und $ \ ce {Y} $ können die sein gleich (sie können beide Methylgruppen, andere Alkylgruppen, andere Atome wie Halogen usw. sein) oder sie können sich voneinander unterscheiden. In den meisten organischen Klassen ist die Gauche-Wechselwirkung zwischen Methylgruppen oder Alkylgruppen werden häufig diskutiert.

Die von Ihnen angegebenen Antworten (2,3,3) sind korrekt. Betrachten Sie das mittlere Molekül (b) in Ihrer Figur gibt es 3 Gauche-Interaktionen. Sie befinden sich zwischen

  • dem vorderen Methyl und dem hinteren Ethyl
  • dem gleichen vorderen Methyl und dem hinteren Methyl
  • dem anderen vorderen Methyl und dem hinteren Methyl

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