Hvor mange stereoisomerer er mulige for sammensat i billedet? Jeg får 8. Er det korrekt?
Min tilgang var som følger: De venstre methylgrupper kan være begge op eller en op og en ned. I hvert af disse tilfælde kan grupperne til højre måske være i $ (E {,} Z “), (E” {,} Z), (E {,} E “), (Z {,} Z”) $ -konfigurationer. Så $ 4 \ cdot2 = 8 $.
Jeg synes, det er helt tydeligt, at kulstof med 2 π obligationer skal være lineært. Jeg undskylder for den ikke-linearitet i billedet. Jeg håber du vil være i stand til for at forstå spørgsmålet ellers.
Kommentarer
- Carbon med to dobbeltbindinger er lineært, ikke bøjet.
- @IvanNeretin I don ' t have et bedre billede …
- Godt at vide, at du forstår det. (Også at tegne det på den forkerte måde kan give dig downvotes og lukke stemmer .) Nu til det punkt. Din E, Z-beregning er korrekt. Hvad angår " op eller ned " ting, de højre grupper kan også være på begge måder, så det bliver mere kompliceret.
- Jeg forstår dit punkt @IvanNeretin … det bliver virkelig kompliceret ..
- OK, så er det 64.
Svar
Cyclohexanringen indeholder 4 chirale centre, et for hvert kulstof i ringen, der bærer en substituent. Ringen viser heller ikke noget symmetriplan.
dienenheden (øverst til højre) indeholder 2 dobbeltbindinger, som hver især kan være E eller Z , men den terminale dobbeltbinding har kun en substituent, med andre ord den indeholder en $ \ ce {CH2} $ -gruppe, så der er ingen stereoisomer.
Nu er det sjovt. Den nederste højre del (som er ret usædvanlig, btw) har også 2 stereoisomerer. $ \ Ce {CH = C = C = C} $ er lineær, men dens obligationer kan ikke rotere frit. Faktisk kunne vi betragte det som en simpel dobbeltbinding, og den terminale methylgruppe kan være E eller Z sammenlignet med cyclohexanringen.
Der er 6 stereogene centre, så der er $ 2 ^ 6 = 64 $ stereoisomerer.
Svar
Følg disse trin:
-
Identificer alle mulige kilder til stereokemi. Du er kommet ret langt.
-
Bestem, hvor mange isomerer der kan stamme fra hver. Jeg tror, du gik galt her.
-
Har du symmetri? Reducer tilsvarende.
-
Multiplicer alle numrene sammen.
I dit molekyle:
-
Dobbeltbindinger:
- den interne dobbeltbinding i resten øverst til højre
- cumulenen, som også viser isomerisme ( E / Z for ujævnt antal dobbeltobligationer, en R / en S for ensartede).
Asymmetriske kulstoffer:
- den øverste methylgruppe
- den nederste methylgruppe
- den cumulenholdige sidekæde
- den anden umættede sidekæde .
-
Hver af disse kan være enten R / S eller E / Z .
-
Molekylet har ingen symmetrielementer, så vi kan ikke reducere.
-
Alt, hvad vi har, er faktorer 2; to fra dobbeltbindingerne, yderligere fire fra de asymmetriske kulstoffer. Dette fører os til: $$ n (\ text {isomers}) = 2 ^ {(2 + 4)} = 2 ^ 6 = 64 $$