¿Cómo determinar el orden de enlace usando la estructura de Lewis?

Determinar el orden de enlace a partir de una estructura de Lewis es una tarea que puede variar de muy fácil a bastante difícil. Afortunadamente, la mayoría de los casos que encontrará son los fáciles. El primer paso siempre debe ser extraer tus moléculas. Para el monóxido de carbono y el carbonato, esto es a lo que debería llegar inicialmente:

El segundo paso es verificar si le falta alguna estructuras de resonancia. Esto es más obvio en el carbonato cuyos tres oxígenos son todos iguales y cuyos enlaces se pueden empujar como se muestra a continuación para dar estas dos estructuras de resonancia adicionales:

Sin embargo, también el monóxido de carbono se puede dibujar en una estructura de resonancia diferente. Estas dos estructuras de resonancia son obviamente no iguales ya que una equipa a todos los átomos con un octeto mientras que la segunda deja al carbono con un sexteto:

Por lo tanto, en un tercer paso, debes peso las estructuras de resonancia. Como se indicó anteriormente, los tres de carbonato son todos iguales, debemos considerar que contribuyen lo mismo a la estructura general. Los de monóxido de carbono, sin embargo, no son iguales; la estructura de triple enlace contribuirá mucho más que la estructura de doble enlace.

Dependiendo del nivel de su examen, se puede esperar que ignore por completo la estructura de resonancia menor (nivel introductorio) o que asuma ponderaciones para ambas estructuras (nivel avanzado) o cualquier cosa intermedia. Aquí, supongamos que la estructura de resonancia de doble enlace no aporta casi nada al resultado final, por lo que podemos ignorarlo (lo cual es lo suficientemente cercano a la verdad).

Habiendo hecho todo este trabajo preparativo, estamos ahora podemos echar un vistazo al enlace real cuyo orden de enlace queremos determinar. Para cada estructura de resonancia:

1. Cuente el número de pares de electrones en uno vínculo específico

2. Multiplica eso con una fracción de ponderación

3. Suma los valores obtenidos de esta manera

   $ \ displaystyle \ text {B. O.} = \ sum_i \ frac {n_i (\ ce {e -})} 2 \ times x_i $

Para el monóxido de carbono, del cual tenemos una única estructura de resonancia no despreciable, tenemos 3 pares de electrones en la estructura de resonancia que contribuyen 1 (o la totalidad) a la estructura final, por lo que nuestro orden de enlace es 3.

Para el carbonato, tenemos tres estructuras de resonancia que debemos considerar por separado y debemos multiplicar el recuento de pares de electrones de la estructura individual con $ \ frac13 $ porque cada uno contribuye un tercio a la imagen general. Si consideramos el enlace $ \ ce {C \ bond {…} O} $ apuntando hacia arriba de la segunda figura, desde la primera estructura de resonancia tenemos una contribución de $ \ frac23 $ , desde el segundo tenemos $ \ frac13 $ y del tercero también tenemos $ \ frac13 $ . Sumando estos tres valores tenemos un orden de enlace general de $ \ mathbf {\ frac43} $ .

Finalmente, aunque esto es ya en el nivel avanzado, deseo señalar por qué el paso de ponderación es importante. Considere la estructura de un éster carboxílico como se muestra a continuación. A primera vista, esto podría parecer medio carbonato, lo que significaría que ambas estructuras de resonancia mostradas son iguales, contribuyen $ 0.5 $ a la imagen general y, por lo tanto, ambas se unen los pedidos serían $ 1.5 $ . Sin embargo, este es solo el caso si estamos hablando del anión carboxilato, no del éster. En el caso del éster, como se puede ver a continuación, una de las estructuras de resonancia incluye la separación de carga. Por lo tanto, debemos ponderar la estructura de resonancia sin carga separada más fuerte que la carga separada. Podríamos elegir factores de ponderación de $ 0.75 $ y $ 0.25 $ (¡sin ningún dato adicional, la elección de los factores es completamente arbitraria!). Esto nos lleva a dos órdenes de bonos diferentes para los dos bonos $ \ ce {CO} $ , uno de los cuales es algo así como $ 1.75 $ el otro correspondiente a $ 1.25 $ .

Es importante señalar que en el caso del éster no podemos ignorar la contribución de la segunda estructura de resonancia menor, ya que comparar la reactividad de un éster con la de una cetona muestra una clara diferencia (el éster es menos reactivo, es decir, el doble enlace no es un doble enlace completo). Asimismo, reemplazar un éster p. Ej. con un tioéster o selenoéster reduce aún más la contribución de la segunda estructura de resonancia más cerca de donde se puede ignorar con seguridad nuevamente.

Comentarios

• Su resonancia de CO las estructuras se ven raras sin los cuatro electrones más Oo

Primero dibuje la estructura de Lewis, luego cuente el número total de bonos que es igual a $ 4 $ aquí. Finalmente, cuente el número de grupos de enlaces entre átomos individuales, que es $ 3 $.

El orden de enlace será igual a $ \ frac {4} {3} $.

Comentarios

• ¿Y qué pasa con el CO?
• Dibuja la estructura de Lewis y repite los pasos, no es tan difícil.