No puedo entender cómo los siguientes compuestos son aromáticos.

¿Cuándo deben tenerse en cuenta los pares solitarios de los heteroátomos? al contar el número de electrones π?

Heterociclos: isoquinolina, tiofeno, imidazol, tiazol

Responder

Solo cuente los pares solitarios / enlaces pi / grupos que participan en la conjugación e ignórelos en todos otros casos.

Por ejemplo, en el compuesto 2 (tiofeno), hay dos pares solitarios en azufre.

Pares solitarios en azufre en tiofeno

Un par solitario (marrón) está en un orbital p y, por lo tanto, participa en la conjugación con los dos enlaces π. El otro par solitario (azul) apunta hacia afuera desde el anillo en un orbital $ \ mathrm {sp ^ 2} $ . Este par solitario es ortogonal o perpendicular , al sistema π y, por tanto, no puede participar en la conjugación. En total hay seis electrones π y, por lo tanto, el compuesto es aromático.

Consulte también: Sistema conjugado en Wikipedia.

Respuesta

  1. El átomo de nitrógeno ya es un $ \ mathrm {sp ^ 2} $ átomo hibridado, por lo que su par solitario no participa en la conjugación
  2. El átomo de azufre es $ \ mathrm {sp ^ 3} $ hibridado, tiene dos pares solitarios, por lo que solo uno de su par solitario participará en la conjugación para que sea $ \ mathrm {sp ^ 2} $ hibridado atom
  3. $ \ ce {N} $ enlazado a $ \ ce {H} $ es $ \ mathrm {sp ^ 3} $ hibridado y tiene su par solitario participando en la conjugación, por lo que su par solitario cuenta como 2 electrones pi. el único par de $ \ mathrm {sp ^ 2} $ hibridado $ \ ce {N} $ átomo no son electrones pi
  4. Par solitario en $ \ ce {S} $ : un par son electrones pi, par solitario en $ \ ce {N} $ : no electrones pi

Comentarios

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