No puedo entender cómo los siguientes compuestos son aromáticos.
¿Cuándo deben tenerse en cuenta los pares solitarios de los heteroátomos? al contar el número de electrones π?
Responder
Solo cuente los pares solitarios / enlaces pi / grupos que participan en la conjugación e ignórelos en todos otros casos.
Por ejemplo, en el compuesto 2 (tiofeno), hay dos pares solitarios en azufre.
Un par solitario (marrón) está en un orbital p y, por lo tanto, participa en la conjugación con los dos enlaces π. El otro par solitario (azul) apunta hacia afuera desde el anillo en un orbital $ \ mathrm {sp ^ 2} $ . Este par solitario es ortogonal o perpendicular , al sistema π y, por tanto, no puede participar en la conjugación. En total hay seis electrones π y, por lo tanto, el compuesto es aromático.
Consulte también: Sistema conjugado en Wikipedia.
Respuesta
- El átomo de nitrógeno ya es un $ \ mathrm {sp ^ 2} $ átomo hibridado, por lo que su par solitario no participa en la conjugación
- El átomo de azufre es $ \ mathrm {sp ^ 3} $ hibridado, tiene dos pares solitarios, por lo que solo uno de su par solitario participará en la conjugación para que sea $ \ mathrm {sp ^ 2} $ hibridado atom
- $ \ ce {N} $ enlazado a $ \ ce {H} $ es $ \ mathrm {sp ^ 3} $ hibridado y tiene su par solitario participando en la conjugación, por lo que su par solitario cuenta como 2 electrones pi. el único par de $ \ mathrm {sp ^ 2} $ hibridado $ \ ce {N} $ átomo no son electrones pi
- Par solitario en $ \ ce {S} $ : un par son electrones pi, par solitario en $ \ ce {N} $ : no electrones pi
Comentarios
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