¿Cuál es la diferencia entre $ \ alpha $ -D-glucosa y $ \ beta $ -D-glucosa? ¿Son isómeros? ¿O difieren? en su composición elemental?
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- Las unidades beta D-glucosa forman la estructura de los polisacáridos de celulosa, mientras que las unidades alfa D-glucosa forman la estructura de polisacáridos almidón.
Respuesta
$ \ alpha $ -D-glucosa y $ \ beta $ -D -la glucosa son estereoisómeros: difieren en la configuración tridimensional de átomos / grupos en una o más posiciones.
$ \ alpha $ -D-glucosa
$ \ beta $ -D-glucosa
Observe que las estructuras son casi idénticas, excepto que en la forma $ \ alpha $, el grupo $ \ ce {OH} $ en el extremo derecho i s abajo y, en la forma $ \ beta $, el grupo $ \ ce {OH} $ en el extremo derecho es hasta .
Más específicamente, son una clase de estereoisómero llamado anómero . Los anómeros son capaces de interconvertirse en solución. Todas las estructuras cíclicas de los monosacáridos exhiben versiones anoméricas $ \ alpha $ (abajo) y $ \ beta $ (arriba). Estas diferencias ocurren en el carbono acetal anomérico (el único carbono con dos enlaces $ \ ce {CO} $.
Estas dos formas existen porque todos los monosacáridos también tienen una forma de cadena abierta con un estereocentro menos . Cuando la cadena se cierra a la estructura cíclica, el carbono aldehído o cetona se convierte en un stereocenter , y puede hacerlo en cualquier configuración. Se prefiere una configuración ($ \ beta $), pero ambas existen.
Forma de cadena abierta de glucosa:
En el presencia de ácido o base (aunque el agua puede cumplir esta función si es necesario), los dos anómeros se interconvierten a través de la forma abierta hasta que se establece el equilibrio dinámico. El mecanismo de abajo comienza con $ \ alpha $ en la parte superior izquierda y termina con $ \ beta $ en la parte inferior derecha. La forma de cadena abierta está en el medio.
Comentarios
- Solo para agregar, en la configuración L, la situación es inversa, ya que dibuja el CH2OH debajo del anillo en la proyección de Haworth. En ambos casos, la estructura es ß cuando los grupos relevantes están en el mismo lado del anillo, y α cuando ' están en lados opuestos. Tenía una pregunta sobre una prueba que dependía de ese entendimiento. Comprender el concepto del " carbono anomérico " y el " carbono de referencia " también es útil.
- Es ' s vale la pena señalar que, si bien $ \ beta $ -glucose es más estable, la estabilidad de $ \ alpha $ -glucosa es mayor de lo que cabría esperar (efecto anomérico) y también que las estabilidades se invierten para la manosa, es decir, $ \ alpha $ -manosa es más estable que $ \ beta $ -manosa.
- ¿Qué anómero es más estable? y por qué?