¿Cuáles son las estructuras de resonancia correctas del óxido nitroso?

En primer lugar, ninguna de las estructuras de resonancia que dibujó para su prueba es posible porque ambas violan la regla del octeto. Para la estructura en a la izquierda, el $ \ ce {N} $ más a la izquierda tiene el control de solo 6 electrones, y no existirá en esta forma. La estructura de la derecha no es posible porque la central $ \ ce {N} $ participa en 5 bonos, lo que $ \ ce {N} $ no puede hacer. El número máximo de enlaces en los que puede participar $ \ ce {N} $ es 3 (enlace covalente, como $ \ ce {NH3} $) o 4 (enlace coordinado, como $ \ ce {NH4 +} $).

Siempre que cumpla con la regla del octeto (o al menos lo mejor que pueda, aquí hay algunas excepciones ) y desea verificar la estabilidad de una molécula que ha dibujado, simplemente use la fórmula para la carga formal. Esto viene dado por la ecuación:

$$ \ mathrm {FC} = \ mathrm {V} – (\ mathrm {N_B} + \ frac {\ mathrm {B}} {2}) $$

Donde $ \ mathrm {FC} $ es la carga formal, $ \ mathrm {V} $ es el número de electrones de valencia que normalmente tiene el átomo en consideración, $ \ mathrm {N_B} $ es el número de electrones no enlazados, y $ \ mathrm {B} $ es el número de electrones compartidos en un enlace covalente en el átomo. Si una molécula es estable, la suma de las cargas formales de cada átomo sustituyente debe ser 0. Si probaras esto en cada una de las estructuras de resonancia que la prueba proporciona como respuestas, verías que esto es cierto.

Comentarios

• ' Si una molécula es estable, la suma de las cargas formales de cada átomo sustituyente debe ser 0 ' – No ' ni siquiera voy a intentar enumerar el número de formas en que esa oración es incorrecta. Incluso si no ' no entendemos estable como un término termodinámico, todavía es incorrecto para los iones moleculares.
• @Jan A ion molecular no es una molécula , es una entidad molecular y una molécula es por definición neutra. Por lo tanto, el único defecto que está presente en esa oración es que es redundante, ya que una molécula también es por definición siempre al menos metaestable.

Para agregar la buena respuesta de Ringo y agregar más información sobre la situación de la vinculación, realicé un cálculo en el nivel teórico DF-BP86 / def2-SVP. Dado que este es un molécula lineal, hay restricciones de simetría. Su grupo de puntos es $ C _ {\ infty \ mathrm {v}} $, lo que significa que hay orbitales degenerados. Como veremos, estos corresponden a enlaces $ \ pi $. Aquí está una imagen del esquema orbital de valencia:

Los orbitales 1-3 son orbitales centrales (1s) en los elementos respectivos. MO 4 corresponde a un enlace $ \ ce {ON} ~ \ sigma $. Es de destacar que este enlace está deslocalizado y también describe parte del enlace $ \ ce {NN} ~ \ sigma $. Análogamente esto es válido para MO 5, pero al revés. En MO 6 podemos ver la presencia de lo ne par en oxígeno. Los MO 7 y 8 describen dos enlaces $ \ pi $ deslocalizados, que se unen con respecto a todos los átomos del compuesto. MO 9 tiene principalmente un carácter de par solitario y está ubicado en el nitrógeno terminal. Los HOMO también son orbitales $ \ pi $, vinculados con respecto a $ \ ce {N-N} $ y anti-vínculo con respecto a $ \ ce {O-N} $. Esto también implica un carácter de par solitario para estos orbitales. Tenga en cuenta que no hay ningún orbital con carácter de par solitario en el nitrógeno central.

Analicé más a fondo la función de onda con la teoría del orbital de enlace natural. Este método localiza los orbitales (y la densidad de electrones) y los compara con la densidad de electrones ideal de una estructura de Lewis dada. Los porcentajes altos significan que la configuración concuerda bien con el concepto de Lewis.

Incluí las estructuras que sugirió . Puede ver que, si bien la configuración 1 no es una estructura de Lewis ideal, todavía está de acuerdo hasta cierto punto con el concepto de Lewis.Si alguien hiciera un enfoque más riguroso con la teoría de Valence Bond, esperaría que esta estructura tuviera una contribución (al menos menor) a la situación general de la vinculación. El defecto básico de esta estructura es el sexteto de electrones en el nitrógeno terminal, como ya mencionó Ringo. El aspecto positivo de esta estructura es que no necesita cargos formales. No consideraría esta estructura incorrecta.
La segunda estructura, sin embargo, no es correcta. Esto solo puede existir en un estado excitado. El nitrógeno no puede tener más de ocho electrones enlazados a su alrededor.
La tercera estructura es la estructura ideal, es decir, la que tiene el mayor acuerdo. Esperaría que tuviera la mayor contribución a la unión general.
La estructura 3 explica los efectos de deslocalización y es una de las principales contribuciones a la estabilización de resonancia general de la molécula. Básicamente, puedes ver el carácter de esto en los MOs 7 y 8 anteriores.
La última estructura ( 5 ) intenta lo mismo, pero para mi gusto, esto es un poco exagerado. Todavía está de acuerdo con el concepto de Lewis, pero al igual que la configuración 1 , solo esperaría una contribución menor.