¿Cuántos estereoisómeros son posibles para el compuesto en la imagen? Estoy obteniendo 8. ¿Es correcto?
Mi enfoque fue el siguiente: Los grupos metilo de la izquierda pueden estar arriba o uno arriba y uno abajo. Para cada uno de estos casos, los grupos de la derecha pueden estar en $ (E {,} Z «), (E» {,} Z), (E {,} E «), (Z {,} Z») $ configuraciones. Entonces $ 4 \ cdot2 = 8 $.
Creo que es bastante evidente que el carbono que tiene 2 π enlaces debe ser lineal. Pido disculpas por la falta de linealidad en la imagen. Espero que puedas para entender la pregunta de otra manera.
Comentarios
- El carbono con dos dobles enlaces es lineal, no doblado.
- @IvanNeretin I don ' no tengo una mejor imagen …
- Es bueno saber que lo entiendes. (Además, dibujarlo de la manera incorrecta puede generar votos negativos y cercanos. .) Ahora al grano. Tu cálculo E, Z es correcto. En cuanto al " hacia arriba o hacia abajo " cosa, los grupos de la derecha pueden también ser de cualquier manera, por lo que se vuelve más complicado.
- Entiendo tu punto @IvanNeretin … se está poniendo realmente complicado ..
- OK, entonces es 64.
Respuesta
El anillo de ciclohexano contiene 4 centros quirales, uno por cada carbono en el anillo que lleva un sustituyente. Además, el anillo no muestra ningún plano de simetría.
La fracción dieno (arriba a la derecha) contiene 2 dobles enlaces que podrían ser E o Z , pero el doble enlace terminal tiene solo un sustituyente, en otras palabras, contiene un grupo $ \ ce {CH2} $, entonces no hay estereoisómero.
Ahora la parte divertida. La mitad inferior derecha (que es bastante inusual, por cierto) también tiene 2 estereoisómeros. El $ \ ce {CH = C = C = C} $ es lineal pero sus enlaces no pueden rotar libremente. De hecho, podríamos considerarlo como un doble enlace simple y el grupo metilo terminal puede ser E o Z en comparación con el anillo de ciclohexano.
Hay son 6 centros estereogénicos, por lo que hay $ 2 ^ 6 = 64 $ estereoisómeros.
Respuesta
Siga estos pasos:
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Identifique todas las posibles fuentes de estereoquímica. Llegó bastante lejos.
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Determine cuántos isómeros pueden derivarse de cada uno. Creo que te equivocaste aquí.
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¿Tienes simetría? Reduzca en consecuencia.
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Multiplique todos los números juntos.
En su molécula:
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Dobles enlaces:
- el doble enlace interno en el residuo en la parte superior derecha
- el cumuleno, que también muestra isomería ( E / Z para recuentos de dobles enlaces desiguales, una R / a S para pares).
Carbones asimétricos:
- el grupo metilo superior
- el grupo metilo inferior
- la cadena lateral que contiene cumuleno
- la otra cadena lateral insaturada .
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Cada uno de estos puede ser R / S o E / Z .
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La molécula no tiene ningún elemento de simetría, por lo que no podemos reducir.
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Todo lo que tenemos son factores de 2; dos de los dobles enlaces, otros cuatro de los carbonos asimétricos. Esto nos lleva a: $$ n (\ text {isomers}) = 2 ^ {(2 + 4)} = 2 ^ 6 = 64 $$