1- (buta-1,3-dien-1 -il) -4,5-dimetil-2- (penta-1,2,3-trien-1-il) ciclohexano

¿Cuántos estereoisómeros son posibles para el compuesto en la imagen? Estoy obteniendo 8. ¿Es correcto?

Mi enfoque fue el siguiente: Los grupos metilo de la izquierda pueden estar arriba o uno arriba y uno abajo. Para cada uno de estos casos, los grupos de la derecha pueden estar en $ (E {,} Z «), (E» {,} Z), (E {,} E «), (Z {,} Z») $ configuraciones. Entonces $ 4 \ cdot2 = 8 $.

Creo que es bastante evidente que el carbono que tiene 2 π enlaces debe ser lineal. Pido disculpas por la falta de linealidad en la imagen. Espero que puedas para entender la pregunta de otra manera.

Comentarios

  • El carbono con dos dobles enlaces es lineal, no doblado.
  • @IvanNeretin I don ' no tengo una mejor imagen …
  • Es bueno saber que lo entiendes. (Además, dibujarlo de la manera incorrecta puede generar votos negativos y cercanos. .) Ahora al grano. Tu cálculo E, Z es correcto. En cuanto al " hacia arriba o hacia abajo " cosa, los grupos de la derecha pueden también ser de cualquier manera, por lo que se vuelve más complicado.
  • Entiendo tu punto @IvanNeretin … se está poniendo realmente complicado ..
  • OK, entonces es 64.

Respuesta

El anillo de ciclohexano contiene 4 centros quirales, uno por cada carbono en el anillo que lleva un sustituyente. Además, el anillo no muestra ningún plano de simetría.

La fracción dieno (arriba a la derecha) contiene 2 dobles enlaces que podrían ser E o Z , pero el doble enlace terminal tiene solo un sustituyente, en otras palabras, contiene un grupo $ \ ce {CH2} $, entonces no hay estereoisómero.

Ahora la parte divertida. La mitad inferior derecha (que es bastante inusual, por cierto) también tiene 2 estereoisómeros. El $ \ ce {CH = C = C = C} $ es lineal pero sus enlaces no pueden rotar libremente. De hecho, podríamos considerarlo como un doble enlace simple y el grupo metilo terminal puede ser E o Z en comparación con el anillo de ciclohexano.

Hay son 6 centros estereogénicos, por lo que hay $ 2 ^ 6 = 64 $ estereoisómeros.

Respuesta

Siga estos pasos:

  1. Identifique todas las posibles fuentes de estereoquímica. Llegó bastante lejos.

  2. Determine cuántos isómeros pueden derivarse de cada uno. Creo que te equivocaste aquí.

  3. ¿Tienes simetría? Reduzca en consecuencia.

  4. Multiplique todos los números juntos.

En su molécula:

  1. Dobles enlaces:

    • el doble enlace interno en el residuo en la parte superior derecha
    • el cumuleno, que también muestra isomería ( E / Z para recuentos de dobles enlaces desiguales, una R / a S para pares).

    Carbones asimétricos:

    • el grupo metilo superior
    • el grupo metilo inferior
    • la cadena lateral que contiene cumuleno
    • la otra cadena lateral insaturada .
  2. Cada uno de estos puede ser R / S o E / Z .

  3. La molécula no tiene ningún elemento de simetría, por lo que no podemos reducir.

  4. Todo lo que tenemos son factores de 2; dos de los dobles enlaces, otros cuatro de los carbonos asimétricos. Esto nos lleva a: $$ n (\ text {isomers}) = 2 ^ {(2 + 4)} = 2 ^ 6 = 64 $$

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