Primero, las oraciones son gramaticalmente incorrectas, ya que no debes usar el verbo do en ambas oraciones, como acaba de decir @Rathony. La razón es que la segunda parte de la oración es una declaración, que no «necesita hacer .
Tus oraciones serían entonces:
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¿Por qué sé lo que estudias?
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¿Cómo puedo saber lo que estudias?
Ahora, volvamos a tu pregunta.
¿Por qué es otra forma de decir Por qué o ¿Por qué . Considerando eso, su primera oración significaría:
¿Cuál es la razón por la que sé lo que ¿estudiar?
Estás preguntando la razón por la que sabes lo que está estudiando la otra persona.
Sobre la segunda, tú » básicamente estás preguntando a la otra persona:
Cuál es el método / ¿Cómo saber lo que estudias?
Aquí te preguntas cómo puedes saber qué está estudiando la otra persona.
¿Por qué sé lo que estudias?
Esto implica que sabes lo que estudian, pero no tienes claro por qué lo sabes.
¿Cómo puedo saber qué ¿estudias?
Esto implica que no sabes lo que estudian y no tienes claro cómo puedes aprenderlo.