¿Es el etanol un ácido o una base o anfótero?

Debido a que estamos hablando de ácidos y bases de Brønsted-Lowry, solo nos preocupa si una molécula e tiene (o el grado en que tiene) la capacidad de donar un protón (ácido) o la capacidad de aceptar un protón (base) o de hacer cualquiera de las dos cosas (anfótero).

El caso del etanol es bastante sencillo de evaluar. En primer lugar, el protón de hidroxilo podría donarse a una base fuerte, aunque esto solo ocurre en un grado mínimo en una solución acuosa, ya que el agua es un ácido mucho más fuerte que el etanol. Aún así, el etanol tiene la capacidad de actuar como un ácido debido a la capacidad de donar su protón de hidroxilo.

Sin embargo, las soluciones acuosas de etanol son ligeramente básicas. Esto se debe a que el oxígeno en el etanol tiene solo pares de electrones capaces de aceptar protones y, por lo tanto, el etanol puede actuar como una base débil.

Resumen – TL / DR:
Como el etanol tiene la capacidad de donar y aceptar protones, debe considerarse un compuesto anfótero con respecto a la teoría ácido-base de Brønsted-Lowry.

Acidez y basicity es un concepto relativo. Una especie puede comportarse como un ácido o una base, pero eso dependería de la reacción de la que estamos hablando. Considere, por ejemplo, el ácido acético $ (\ ce {CH3COOH}) $. ¡Puede ser divertido que a menudo no se comporte como un ácido , al contrario de su nombre! Como ejemplo, puede que desee ver la reacción de su base conjugada, el ion acetato, con $ \ ce { HCl} $. $$ \ ce {HCl + CH3COONa – > NaCl + CH3COOH} $$ En este caso, se puede decir que el ion acetato fue forzado aceptar $ \ ce {H +} $ de $ \ ce {HCl} $, por lo que se estaba comportando como una base.

Pero cosas como pueden ser francamente confusas y, por lo tanto, generalmente nos referimos a las especies como ácido o una base en comparación con el agua. Los alcoholes (en general) se consideran de naturaleza básica, con la notable excepción del fenol. El orden de concentración ácido decreciente se resumiría como:

$$ \ ce {Phenol \ gt H2O \ gt ROH} $$

Por lo tanto, el etanol se puede denominar como base.

Estas comparaciones se pueden hacer fácilmente si está listo para investigar los valores $ \ ce {pK_a} $ (es posible que desee buscarlo si no está seguro de lo que significa). El agua tiene un $ \ ce {pK_a} $ de $ \ ce {15.7} $. Los alcoholes generalmente ha ve a $ \ ce {pK_a} $ en el rango de $ \ ce {16-19} $. Por tanto, son ácidos más débiles que el agua. Sin embargo, un caso controvertido es el del metanol $ \ ce {(CH3OH)} $. Tiene un $ \ ce {pK_a = 15.54} $ que lo hace un poco ácido que el agua.

Comentarios

• ¿Estás seguro de que pKa ¿de agua? ¿No debería ' ser 14? Además, no debe ' t usar el comando \ ce en pKa. Por un lado, no es ' una sustancia química y también parece haber convertido sus puntos decimales en una multiplicación.
• chem.libretexts.org/Core/Organic_Chemistry/Fundamentals/… Ese valor de pKa no ' t funciona cuando tomamos en cuenta que las constantes de equilibrio se definen realmente en términos de actividades. Creo que el creador de \ mchem te tenía en mente cuando lo hizo, porque puedes usar \ pu en su lugar para lo que estabas haciendo y debería tener un mejor formato.
• @berryholmes Tú ' se contradice en su primer comentario …
• @berryholmes Dice que tanto $ K_a = K_ {eq} \ cdot \ ce {H2O} $ como $ K_w = K_ {eq} \ cdot \ ce {H2O} $. Por supuesto, esto implicaría (correctamente, pero no necesariamente derivado correctamente) que $ K_a = K_w = 1 \ cdot 10 ^ {- 14} $.
• @Tyberius Mis disculpas, cometí un error en mi comentario, $ K_a = K_ {eq} $ así que cuando tomamos $ \ ce {[H +] = [OH-] = 10 ^ {- 7 }} $, y evalúe $ \ frac {10 ^ {- 7} \ times 10 ^ {- 7}} {55.56} $, resulta ser $ \ approx 1.8 \ times 10 ^ {- 16} $ que es el valor que buscábamos. Entonces $ K_a = K_ {eq} = \ frac {K_w} {[H_2O]} $. Quiero corregir mi error, pero ' no puedo editar mi comentario anterior 🙁