Cualquiera de las dos es correcto. Como han comentado otros, «con» parece más común que «en».
Te sugiero que, a menos que quieras dar a entender que las gafas son la única característica distintiva de una persona, te quedes con «llevar» o «con» para anteojos: reserve «en» para prendas de vestir, que encierran / oscurecen mejor al menos una parte de una persona.
No es que no sea un cumplido perfectamente aceptable para decir «Te ves bien con gafas».
(hmmmm … ¿Hay algún lugar donde la gente todavía las llame «gafas» o «especificaciones»?)
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