Fuente: Paula Bruice Ed. 2017 Pág. 877
De este extracto, inferimos que el cloruro de formilo es inestable. Pero, ¿cómo afecta eso a la reacción de alguna manera? ¿Se menciona solo como un punto a tener en cuenta o tiene un efecto en la reacción? Y si el cloruro de acetilo es inestable, ¿por qué es estable el cloruro de acilo? 
También tenga en cuenta que me doy cuenta de que esto es un duplicado de Estabilidad del cloruro de formilo
Pero no hemos usado agua en la reacción de Gatterman Koch como lo razona @SimpliFire en el hilo. Entonces, ¿cómo permanece inestable incluso cuando no hay agua involucrada?
Comentarios
- El cloruro de formilo puede ser mucho menos estable que los cloruros de acilo más altos. De manera similar, el ácido acético es estable, pero el ácido fórmico es inestable (HCOOH- > H2O + CO) y debe almacenarse con ventilación abierta
Respuesta
El cloruro de acilo estable más simple es el cloruro de etanoilo o el cloruro de acetilo; El cloruro de metanoilo (cloruro de formilo) no es estable a temperatura ambiente, aunque se puede preparar a –60 ° C o menos. ( Wikipedia )
La inestabilidad de $ \ ce {HCOCl} $ es causado por la facilidad de eliminación del HCl de sus moléculas. El Cl es un grupo saliente decente y, una vez que se ha ido, el catión de acilio restante tiene un hidrógeno muy ácido en lugar del alquilo presente en otros haluros de acilo. Por lo tanto, la ruptura más fácil del enlace CH frente al enlace CC provoca una diferencia drástica en la estabilidad térmica.
Tenga en cuenta también que el cloruro de formilo puede considerarse no solo el derivado del ácido fórmico, sino también un derivado del formaldehído.
Comentarios
- La pregunta me dio curiosidad sobre el mecanismo de descomposición, cada uno de los que pensé involucraba algunos intermedios extraños. ¿Quizás sea ' una reacción concertada? ¿La desprotonación, deshalogenación y enlace dativo de oxígeno ocurren a la vez? Creo que ' vale la pena agregar a la respuesta que muy probablemente la razón por la que el cloruro de formilo es más inestable que otros cloruros de acilo es el hecho de que el carbono tiene una carga muy positiva, tiene un gran grupo saliente está conectado a un hidrógeno muy ácido (debido a la carga)