Sé que hay problemas de formulación y procesamiento industrial que hacen que sea ventajoso producir muchos fármacos que contienen aminas como sus sales en lugar de como bases libres. Y si se administra el fármaco por vía intravenosa, la mayor solubilidad en agua es claramente una ventaja. Pero si se administra por vía oral, ¿no hay suficiente HCl en el estómago para que esto ocurra in vivo? ¿Es solo que algunos de estos medicamentos son demasiado no polares para siquiera disolverse en el ácido del estómago? ¿O simplemente debemos evitar neutralizar demasiado ácido del estómago con un medicamento que no está diseñado para ese propósito?
Respuesta
Otra razón es que muchas drogas que se conjugan con sales de clorhidrato es que son aminas, y las aminas por sí mismas a menudo apestan. Por lo tanto, es posible que las personas no tomen drogas que huelen fatal (a pescado).
Ahora, tenga en cuenta que aunque una etiqueta diga algo como «fexofenadina HCl», eso no significa que el medicamento contiene HCl. La fexofenadina es una amina y las aminas son algo básicas, y más que lo suficientemente básico como para que un ácido fuerte como el HCl protone completamente .
Entonces, si esto es lo que tenía en mente para la estructura de la fexofenadina, no es la estructura más correcta :
Esta sería una estructura mucho mejor. El nitrógeno del anillo ha sido protonado y ahora tiene una carga formal positiva. El ion cloruro es el contraión.
Respuesta
Normalmente, una especie de fármaco neutra que contiene un nitrógeno amínico tendrá una sal de hidrocloruro de mayor punto de fusión que puede ser mejor que la «base libre» en el sentido de que es más fácil de cristalizar (y por tanto purificar) para su uso en una formulación de fármaco. Pero se usan muchos tipos de sales además del clorhidrato; todo depende de qué sal da buenos cristales y también funciona bien desde un punto de vista fisiológico. Para la administración oral en las cantidades típicas utilizadas para las dosis de fármacos, el contraión utilizado probablemente no hará mucha diferencia, ya que será superado en número por el cloruro y otras especies presentes en los jugos digestivos.