La prueba de Tollens «se realiza en base, que media la tautomerización a través del enolato:
La idea errónea de que que tiene es que todas las alfa-hidroxi cetonas pueden dar positivo en la prueba de Tollens. Los aldehídos dan una prueba positiva, por lo que solo las alfa-hidroxi cetonas que pueden tautomerizar a aldehídos darán una prueba de Tollen positiva. Mi ejemplo anterior es 1-hidroxi-2-propanona, que se isomeriza a 2-hidroxipropanol. La mayoría de las alfa-hidroxi cetonas con nombres que coinciden con el patrón 1-hydroxy-2-alkanone darán una prueba de Tollens positiva.
La benjuí no dará una prueba positiva, ya que no puede isomerizarse a un aldehído. ¿Qué se forma la benjuí tras la tautomerización?
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