¿Por qué Tobi dejó que Itachi permaneciera en Akatsuki?

Lo dejó quedarse porque muchos miembros de la organización tenían sus propios motivos y sabían que traicionarían el esfuerzo general en un momento u otro. A todos les faltan nintes que significa que la lealtad a una organización claramente no estaba en la parte superior de su lista. Muchos incluso estaban allí solo para espiar o promover sus propios objetivos. No le importaba siempre que pueda usarlos para lograr objetivos inmediatos. Y todos pensaron que eventualmente serían más listos, controlarían o ganarían a los demás, ya que todos son excelentes ninjas.

1. Pain / Konan reveló que nunca tuvieron la intención de seguir el plan original de Tobi. Tobi era consciente de esto al menos hasta cierto punto. Claramente había desconfianza entre los dos.
2. Orochimaru fue un gran desertor y siempre supieron que él estaba allí para espiarlos y que tenía su propia agenda.
3. Kisame solo siguió a Tobi una vez que reveló que él era el verdadero Mizukage. Parece que en realidad no tenía más lealtad que lo que estaba haciendo en ese momento.
4. Su alianza con Kabuto, sabía que no podía confiar en él, pero se asoció con él de todos modos por todas las razones mencionadas anteriormente.

Tampoco pensó Itachi sabía tanto como él o era bueno como él (un testimonio de lo buen ninja que era). También le gustó la idea de tener Sharingans adicionales dando vueltas en caso de que los necesitara.