La halogenación alílica del buteno ocurre de la siguiente manera:
El RDS de este mecanismo de cadena radical es la abstracción de hidrógeno alílico ( $ \ ce {H_a} $ ) de la posición alílica para dar un 1 ° radical alílico $ ^ 1 $ . Este radical se estabiliza por resonancia para dar un radical alílico 2 ° (que es más estable). La reacción del radical en el carbono 1 da el producto principal. La reacción en el carbono 3 da el producto menor. Predomina el isómero de alqueno más sustituido (y más estable). La razón de esta regioselectividad parece ser que domina el contribuyente de resonancia del radical alílico con el doble enlace más sustituido.
Ahora, mi pregunta es que si el RDS es la formación de un radical alílico, entonces ¿por qué la formación del producto principal se decide exclusivamente por la estabilidad del producto final? ¿Podemos generalizar la afirmación de que el producto principal siempre se decidirá por la estabilidad del producto final?
Referencia
1: Química orgánica: Brown, Iverson, Anslyn, Foote (8E); Página 352
Comentarios
- En realidad, depende de las condiciones. El producto principal que da la referencia se favorece termodinámicamente mientras que el otro se favorece cinéticamente