Según la teoría de VSEPR, la hibridación del átomo central debería ser sp. Sin embargo, mi maestro dice que existe un carácter s cercano al 100% en el orbital de carbono que se une con el hidrógeno debido a otras razones. No pude entender por qué sería así. Se puede pensar en él como el nitrógeno que polariza el átomo de carbono, pero ¿no debería reducir el carácter s del enlace C-H? ¿Qué me estoy perdiendo?
¿Se basa en cálculos cuánticos (que están más allá de mi alcance), como señala un comentarista?
Comentarios
- Ok, no hay necesidad de disculpas. Ahora, el carácter s y p se usa para referirse a orbitales, no átomos, y ciertamente no a moléculas; independientemente de cómo se hibriden los orbitales, el carbono siempre tiene un orbital sy tres orbitales p. Los orbitales pueden tener diferentes cantidades de caracteres s y p.
- He rectificado algunas inconsistencias y errores en mi pregunta, por favor revíselos, lo siento y gracias.
- @orthocresol ¿Podría aclarar esto?
- Yo ' lo siento, pero ' no estoy calificado para hacerlo. Diré que soy un poco escéptico de esta afirmación de su maestro (en primer lugar, no tiene ningún fundamento y, en segundo lugar, por qué debería haber una diferencia en el vínculo H – C en H – C≡N y H – C≡CH? Nadie se atrevería a decir que este último no sp híbrido), pero no me atrevo a decir que es un hecho incorrecto sin alguna evidencia, y No tengo ' realmente el tiempo para hacer cálculos químicos cuánticos ahora.
- En primer lugar, lo que dice acerca de N polariza el carbono … ciertamente quiere decir que N es más electronegativo … Si ese es el caso, los enlaces a lo largo de C — > N tendrán más carácter p, y para compensar el carácter s, C – > H, s ' aumenta el carácter. Realizando cálculos rudimentarios en software computacional, es de hecho el hecho de que el carácter s aumentó en el enlace CH … PERO, la afirmación de cerca del 100% es incorrecta … (mis cálculos muestran cerca del 55% s) que es casi lo mismo de siempre sp híbrido.
Respuesta
$ \ ce {HCN} $ y $ \ ce {HC # CH} $ son lineales, con enlaces triples, con un $ π $ sistema que consta de dos enlaces $ π $ perpendiculares. Serían simétricos en $ \ ce {HC # CH} $ y ligeramente distorsionados en $ \ ce {HCN} $ , y dejan dos orbitales para el sistema sigma.
En $ \ ce {HCN} $ , hibridamos / combinamos el dos orbitales restantes en el átomo de carbono para formar dos orbitales de enlace, uno al hidrógeno y otro al átomo del otro lado del carbono (un $ \ ce {C} $ o un $ \ ce {N} $ ). La primera combinación natural es una división $ 50 $ – $ 50 $ para formar dos $ \ mathrm {sp} $ orbitales, uno dirigido a $ \ ce {H} $ y el otro dirigido a $ \ ce {N} $ .
Eso es suficiente la mayor parte del tiempo, pero si te pones quisquilloso, puedes señalar que las electronegatividades de $ \ ce {H} $ y $ \ ce {N} $ son bastante diferentes ( $ \ ce {H} $ $ 2.1 $ , $ \ ce {C} $ $ 2.5 $ , $ \ ce {N} $ $ 3.0 $ ), por lo que el nitrógeno estará tirando de su enlace $ \ mathrm {sp} $ más de lo que el hidrógeno tira de su $ \ ce {sp} $ enlace, por lo que la división $ 50 $ – $ 50 $ se reajusta a tal vez $ 70 $ – $ 30 $ (¿dijo tu maestro $ ~ 100 \% $ – $ 0 \% $ ?), lo que significa que el hidrógeno recibe menos del orbital de carbono (es decir, menos $ \ mathrm p $ -character, más $ \ mathrm s $ -carácter de los orbitales de carbono), mientras que el nitrógeno obtiene más carbono «s $ \ mathrm p $ -orbital.
Si es así, el $ \ ce {H} $ átomo en $ \ ce {HCN} $ debería eliminarse más fácilmente que un átomo de H en $ \ ce {HC #CH} $ .Esto parece ser correcto: el $ pK_ \ mathrm a $ de acetileno es $ 24 $ (que se considera ser bastante ácido para un hidrocarburo), mientras que el $ pK_ \ mathrm a $ de ácido cianhídrico es $ 9.21 $ , mucho más ácido (aunque un ácido débil en cualquier otra medida).
Su maestro señaló algo interesante, pero la proporción exacta de división aún no se ha calculado.