Kuinka monta stereoisomeeriä on mahdollista yhdiste kuvassa? Saanko 8. Onko se oikein?
Lähestymistapani oli seuraava: Vasemman käden metyyliryhmät voivat olla sekä ylöspäin että yksi ylöspäin ja yksi alaspäin. Kummassakin näistä tapauksista oikealla olevat ryhmät voivat olla $ (E {,} Z ”), (E” {,} Z), (E {,} E ”), (Z {,} Z”) $ kokoonpanoissa. Joten $ 4 \ cdot2 = 8 $.
Mielestäni on aivan selvää, että hiilen, jolla on 2 π sidosta, on oltava lineaarista. Pahoittelen kuvan epälineaarisuutta. Toivon, että pystyt ymmärtää kysymys muuten.
Kommentit
- Kahden kaksoissidoksen sisältävä hiili on lineaarinen, ei taipunut.
- @IvanNeretin I älä ' ole parempaa kuvaa …
- Hyvä tietää, että ymmärrät sen. (Väärällä tavalla piirtäminen voi ansaita alas- ja lopullisia ääniä .) Nyt asiaan. E, Z-laskelmasi on oikea. Mitä tulee " ylös tai alas " asia, oikeanpuoleiset ryhmät voivat myös olla jommankummat, joten se mutkistuu.
- Saan mielipiteesi @IvanNeretin … se todella monimutkaistuu ..
- OK, sitten 64 se on.
Vastaa
Sykloheksaanirengas sisältää 4 kiraalista keskusta, yhden kutakin substituenttia sisältävän renkaan hiiltä kohti. Renkaassa ei myöskään ole symmetriatasoa.
Dieneeniryhmä (oikeassa yläkulmassa) sisältää 2 kaksoissidosta, joista kukin voi olla E tai Z , mutta terminaalisessa kaksoissidoksessa on vain yksi substituentti, toisin sanoen se sisältää $ \ ce {CH2} $ -ryhmän, joten ei ole stereoisomeeriä.
Nyt hauska osa. Oikeassa alakulmassa (joka on melko epätavallista, btw) on myös 2 stereoisomeeriä. $ \ Ce {CH = C = C = C} $ on lineaarinen, mutta sen sidokset eivät voi pyöriä vapaasti. Itse asiassa voimme pitää sitä yksinkertaisena kaksoissidoksena ja terminaalinen metyyliryhmä voi olla E tai Z verrattuna sykloheksaanirenkaaseen.
Siellä on 6 stereogeenistä keskusta, joten stereoisomeerejä on $ 2 ^ 6 = 64 $.
Vastaa
Noudata näitä ohjeita:
-
Tunnista kaikki mahdolliset stereokemian lähteet. Olet päässyt melko pitkälle.
-
Määritä, kuinka monta isomeeriä voi johtua kustakin. Luulen, että menit väärin täällä.
-
Onko sinulla symmetriaa? Pienennä vastaavasti.
-
Kerro kaikki numerot yhteen.
Molekyylissäsi:
-
Kaksoissidokset:
- oikeassa yläkulmassa olevan jäännöksen sisäinen kaksoissidos
- kumuleeni, joka osoittaa myös isomeriaa ( E / Z epätasainen kaksoissidosmäärä, R / a S jopa parillisten kohdalla).
Epäsymmetriset hiilet:
- ylempi metyyliryhmä
- alin metyyliryhmä
- kumuleenia sisältävä sivuketju
- toinen tyydyttymätön sivuketju .
-
Jokainen näistä voi olla joko R / S tai E / Z .
-
Molekyylissä ei ole symmetrian elementtejä, joten emme voi vähentää.
-
Meillä on vain tekijöitä 2; kaksi kaksoissidoksista, toinen neljä epäsymmetrisistä hiileistä. Tämä johtaa meidät: $$ n (\ text {isomers}) = 2 ^ {(2 + 4)} = 2 ^ 6 = 64 $$