1- (buta-1,3-dien-1 -yl) -4,5-diméthyl-2- (penta-1,2,3-trién-1-yl) cyclohexane

Combien de stéréoisomères sont possibles pour le composé en image? Jobtiens 8. Est-ce correct?

Mon approche était la suivante: les groupes méthyle de gauche peuvent être à la fois en haut ou un en haut et un en bas. Pour chacun de ces cas, les groupes de droite peuvent être dans les configurations $ (E {,} Z « ), (E » {,} Z), (E {,} E « ), (Z {,} Z ») $. Donc $ 4 \ cdot2 = 8 $.

Je pense quil est tout à fait évident que le carbone ayant 2 liaisons π doit être linéaire. Je mexcuse pour la non-linéarité dans limage. Jespère que vous pourrez pour comprendre la question autrement.

Commentaires

  • Le carbone avec deux doubles liaisons est linéaire et non plié.
  • @IvanNeretin I don ' vous navez pas une meilleure image …
  • Cest bon de savoir que vous comprenez cela. (De plus, le dessiner dans le mauvais sens peut vous faire gagner des votes défavorables et fermer des votes .) Passons maintenant au point. Votre calcul E, Z est correct. Quant au " vers le haut ou vers le bas " chose, les groupes de droite peuvent aussi être dans les deux sens, donc ça devient plus compliqué.
  • Je comprends votre point de vue @IvanNeretin … ça devient vraiment compliqué ..
  • OK, alors 64 cest le cas.

Réponse

Le cycle cyclohexane contient 4 centres chiraux, un pour chaque carbone du cycle portant un substituant. De plus, lanneau ne montre aucun plan de symétrie.

Le fragment diène (en haut à droite) contient 2 doubles liaisons qui pourraient être chacune E ou Z , mais la double liaison terminale na quun seul substituant, en dautres termes elle contient un groupe $ \ ce {CH2} $, donc il ny a pas de stéréoisomère.

Maintenant, la partie amusante. La partie inférieure droite (ce qui est assez inhabituel, btw) a également 2 stéréoisomères. Le $ \ ce {CH = C = C = C} $ est linéaire mais ses liaisons ne peuvent pas tourner librement. En fait, nous pourrions le considérer comme une simple double liaison et le groupe méthyle terminal peut être E ou Z par rapport au cycle cyclohexane.

Là il y a 6 centres stéréogéniques donc il y a $ 2 ^ 6 = 64 $ stéréoisomères.

Réponse

Suivez ces étapes:

  1. Identifiez toutes les sources possibles de stéréochimie. Vous êtes allé assez loin.

  2. Déterminez combien disomères peuvent dériver de chacun. Je pense que vous vous êtes trompé ici.

  3. Avez-vous une symétrie? Réduisez en conséquence.

  4. Multipliez tous les nombres ensemble.

Dans votre molécule:

  1. Les doubles liaisons:

    • la double liaison interne dans le résidu en haut à droite
    • le cumulène, qui montre également lisomérie ( E / Z pour les nombres de doubles liaisons inégaux, a R / a S pour les nombres pairs).

    Carbones asymétriques:

    • le groupe méthyle supérieur
    • le groupe méthyle inférieur
    • la chaîne latérale contenant du cumulène
    • lautre chaîne latérale insaturée .
  2. Chacun de ces éléments peut être soit R / S , soit E / Z .

  3. La molécule na aucun élément de symétrie, nous ne pouvons donc pas réduire.

  4. Nous navons que des facteurs de 2; deux des doubles liaisons, quatre autres des carbones asymétriques. Cela nous amène à: $$ n (\ text {isomers}) = 2 ^ {(2 + 4)} = 2 ^ 6 = 64 $$

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