Hány sztereoizomer lehetséges a vegyület a képen? 8-at kapok. Ez helyes?
Az én megközelítésem a következő volt: A bal oldali metilcsoportok lehetnek felfelé vagy egyet felfelé és lefelé. Mindkét esetben a jobb oldali csoportok legyen $ (E {,} Z “), (E” {,} Z), (E {,} E “), (Z {,} Z”) $ konfigurációban. Tehát $ 4 \ cdot2 = 8 $.
Azt hiszem, teljesen nyilvánvaló, hogy a 2 π kötéssel rendelkező szénnek lineárisnak kell lennie. hogy másként megértsem a kérdést.
Megjegyzések
- Két kettős kötéssel rendelkező szén lineáris, nem hajlított.
- @IvanNeretin I don ' nincs jobb képed …
- Jó tudni, hogy ezt is érted. (Ha rosszul rajzolod, akkor visszhangokat és záró szavazatokat kaphatsz .) Most a lényeg. Az E, Z számítás helyes. Ami a " fel vagy le " dolog, a jobb oldali csoportok szintén lehetnek mindkét irányban, így bonyolultabbá válik.
- Értem @IvanNeretin véleményét … ez valóban bonyolulttá válik ..
- OK, akkor 64 ez van.
Válasz
A ciklohexán gyűrű 4 királis centrumot tartalmaz, egy-egy szubsztituenssel rendelkező gyűrű minden szénéhez. A gyűrű nem mutat szimmetriasíkot.
A dién rész (jobb felső sarokban) 2 kettős kötést tartalmaz, amelyek mindegyike lehet E vagy Z , de a terminális kettős kötésnek csak egy szubsztituense van, más szóval $ \ ce {CH2} $ csoportot tartalmaz, tehát nincs sztereoizomer.
Most a szórakoztató rész. A jobb alsó rész (ami meglehetősen szokatlan, btw) szintén 2 sztereoizomerrel rendelkezik. A $ \ ce {CH = C = C = C} $ lineáris, de kötései nem foroghatnak szabadon. Valójában egyszerű kettős kötésnek tekinthetjük, és a terminális metilcsoport E vagy Z lehet a ciklohexán gyűrűhöz képest.
Ott 6 sztereogén központ, tehát vannak $ 2 ^ 6 = 64 $ sztereoizomerek.
Válasz
Kövesse az alábbi lépéseket:
-
Határozza meg a sztereokémia összes lehetséges forrását. Elég messzire jutottál.
-
Határozza meg, hány izomer származhat mindegyikből. Azt hiszem, rosszul esett itt.
-
Van szimmetriája? Ennek megfelelően csökkentse.
-
Szorozza össze az összes számot.
A molekulában:
-
Kettős kötések:
- a belső kettős kötés a maradékban a jobb felső sarokban
- a kumulén, amely szintén izomerizmust mutat ( E / Z egyenetlen kettős kötésszám esetén a R / a S egyenletesek esetén is.
Aszimmetrikus szénatomok:
- a felső metilcsoport
- az alsó metilcsoport
- a kumuléntartalmú oldallánc
- a másik telítetlen oldallánc .
-
Ezek mindegyike lehet R / S vagy E / Z .
-
A molekulának nincsenek szimmetriai elemei, ezért nem tudunk redukálni.
-
Csak a 2 tényezői vannak; kettő a kettős kötésből, másik négy az aszimmetrikus szénatomból. Ez arra vezet, hogy: $$ n (\ text {isomers}) = 2 ^ {(2 + 4)} = 2 ^ 6 = 64 $$