1-(buta-1,3-dien-1 -イル)-4,5-ジメチル-2-(ペンタ-1,2,3-トリエン-1-イル)シクロヘキサン

可能な立体異性体の数写真の化合物?私は8を得ています。それは正しいですか?

私のアプローチは次のとおりでした:左側のメチル基は上または上と下の両方である可能性があります。これらの場合のそれぞれについて、右側のグループは$(E {、} Z “)、(E” {、} Z)、(E {、} E “)、(Z {、} Z”)$構成であるため、$ 4 \ cdot2 = 8 $。

2つのπ結合を持つ炭素が線形でなければならないことは明らかだと思います。写真の非線形性についてお詫びします。

コメント

  • 2つの二重結合を持つ炭素は線形であり、曲がっていません。
  • @IvanNeretin I 'より良い画像はありません…
  • それを理解していることを知っておくとよいでしょう(また、間違った方法で描画すると、反対票を獲得し、票を閉じる可能性があります。)要点です。E、Zの計算は正しいです。 "上または下" つまり、右側のグループはどちらの方法でも、より複雑になる可能性があります。
  • ポイントは@IvanNeretinです…本当に複雑になっています。
  • OK、64です。

回答

シクロヘキサン環には、置換基を持つ環の各炭素に1つずつ、合計4つのキラル中心が含まれています。また、リングは対称面を示していません。

ジエン部分(右上)には、それぞれ E または Z の2つの二重結合が含まれています。 but 末端の二重結合には置換基が1つしかない、つまり$ \ ce {CH2} $基が含まれているため、立体異性体はありません。

これで楽しい部分です。右下の部分(非常に珍しいですが)にも2つの立体異性体があります。 $ \ ce {CH = C = C = C} $は線形ですが、その結合は自由に回転できません。実際、これは単純な二重結合と見なすことができ、末端のメチル基は、シクロヘキサン環と比較して E または Z になります。

そこには6つの立体中心であるため、$ 2 ^ 6 = 64 $の立体異性体があります。

回答

次の手順に従います:

  1. 立体化学の考えられるすべての原因を特定します。

  2. ープそれぞれからいくつの異性体を導き出すことができるかを決定します。ここで間違っていたと思います。

  3. ープ対称性はありますか?それに応じて減らします。

  4. すべての数値を掛け合わせます。

分子内:

  1. 二重結合:

    • 右上の残基の内部二重結合
    • クムレン。これも異性を示します( E / Z 不均一な二重結合数の場合、a R / a S (偶数の場合)。

    非対称炭素:

    • 上部のメチル基
    • 下部のメチル基
    • クムレンを含む側鎖
    • 他の不飽和側鎖。
  2. これらはすべて、 R / S または E / Z のいずれかになります。 p>

  3. 分子には対称性の要素がないため、減らすことはできません。

  4. 私たちが持っているのは2の因数だけです。 2つは二重結合から、もう4つは不斉炭素からです。これにより、$$ n(\ text {異性体})= 2 ^ {(2 + 4)} = 2 ^ 6 = 64 $$

になります。

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