回答

「私はあなたにそれを与えるべきですか、それとも私はそれを自分自身と一緒に保つべきですか？」は正しくなく、並列構造を使用していません。

「それをあなたに渡すべきですか、それとも自分で保管するべきですか？」

文脈において、「私はあなたにそれを与えるべきですか、それとも私はそれを自分で保つべきですか？」文の意味をよりよく伝えます。

この考えは、「あなたにそれを与えるべきか、それとも自分で保持するべきか」と表現されることもあります。

最後の2つの例で、"または"の前にカンマを付けることはできますか？
@ user70587 3番目はコンマで書くことができます（または、誰に尋ねるかによってはそうすべきです）。 4番目はどのような状況でもカンマで書くことはできません。
@ LegionMammal978私は'ネイティブスピーカーであり、4番目にカンマを使用しますが、一時停止を伝えたい。 '気付いていないルールはありますか？編集：コメントでルールを見つけました：接続詞の後の句が独立している場合にのみコンマを使用してください。
@wjandreaコンマは一時停止を伝えるために使用されるべきではありません。

どちらも非常に自然ではないと思います。

それをあなたに渡すか、それとも自分で保管するか。

私にとっては、より一般的でより自然な響きです。

"または"？
まあ'ここでは接続詞なので、「はい」と言います。
一般的なルールは次のとおりです。コンマ+接続詞は、後半が独立した節である場合のみ。つまり、"それをあなたに渡すか、自分で保管するか？"または"私はあなたにそれを与えるべきですか、それとも私自身にそれを保持するべきですか？"
仲間のアメリカ人として、"自分で保管する"には"意味があります>それは"秘密または不満であり、"と組み合わせると本当に奇妙に聞こえます"このように。
2番目の@MarkS。'コメント。理想的な言い回しは次のようになると思います："それをあなたに渡すか、それとも保持するか？"そこに'必要がないことを明確にしたい場合を除き、最後に" myself "を追加する必要はありません'他の誰かにアイテムを保管しないでください'。その場合は、" …自分用に保管してください"と言うことができます。

“should I”

文の後半は完全な質問であり、質問の語順は「shouldI」になります。

それでも自然に聞こえません。「Toself」は冗長なので、削除してみてください。

お渡ししますか、それとも保管しますか？

これはかなりいいですね。それを維持することはあなたにとってより簡単な選択です、あなたは使うことができます：

私はあなたにそれを与えるべきですか、それとも私はそれを維持するべきですか？