次の化合物がどのように芳香族であるか理解できません。

複素環の孤立電子対をいつ考慮すべきかπ電子の数を数えるときは?

複素環:イソキノリン、チオフェン、イミダゾール、チアゾール

回答

結合に参加している孤立電子対/パイ結合/グループのみをカウントし、すべて無視しますその他の場合。

たとえば、化合物 2 (チオフェン)では、2つの孤立電子対があります。硫黄。

チオフェンの硫黄の孤立電子対

一方の孤立電子対(茶色)はp軌道にあるため、2つのπ結合との共役に関与します。もう一方の孤立電子対(青)は、$ \ mathrm {sp ^ 2} $軌道でリングから外側を向いています。 。この孤立電子対は直交または垂直です、π系に変換されるため、共役に参加できません。合計で6つのπ電子が存在するため、この化合物は芳香族です。

参照:Wikipediaの共役系

回答

  1. 窒素原子はすでに $ \ mathrm {sp ^ 2}です。 $ ハイブリダイズした原子であるため、孤立電子対は共役に関与しません
  2. 硫黄原子は $ \ mathrm {sp ^ 3} $ ハイブリッド化され、2つの孤立電子対があるため、 $ \ mathrm {sp ^ 2} $ ハイブリッド化されるために、その孤立電子対の1つだけが結合に参加します。アトム
  3. $ \ ce {N} $ が $ \ ce {H} $ $ \ mathrm {sp ^ 3} $ がハイブリッド化されており、孤立電子対が共役に関与しているため、孤立電子対は2pi電子としてカウントされます。 $ \ mathrm {sp ^ 2} $ ハイブリッド化された $ \ ce {N} $ の孤立電子対原子はpi電子ではありません
  4. $ \ ce {S} $ の孤立電子対:1つのペアはpi電子であり、 $ \ ce {N} $ :パイ電子ではない

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