ルイス構造式を描画して、結合次数が高い分子を特定するための手順は何ですか。たとえば、$ \ ce {CO} $と$ \ ce {CO3 ^ {2-}} $?

回答

ルイス構造式から始まる結合次数の決定は、非常に簡単な作業からかなり難しい作業までさまざまです。幸いなことに、遭遇するほとんどのケースは簡単なものです。最初のステップは、常に分子を引き出すことです。一酸化炭素と炭酸塩の場合、最初に到達する必要があるのは次のとおりです。

一酸化炭素と炭酸塩の基本的なルイス構造

2番目のステップは、共鳴構造が欠落していないかどうかを確認することです。これは、3つの酸素がすべて等しく、以下に示すように結合を押して、これらの追加の2つの共鳴構造を与えることができる炭酸塩で最も明白です。

炭酸塩の共鳴構造

ただし、一酸化炭素は別の共鳴構造で描画することもできます。これらの2つの共鳴構造は、1つはすべての原子にオクテットを備え、もう1つは炭素に6つを残すため、明らかに 等しくありません。

一酸化炭素の共鳴構造

したがって、3番目のステップでは、を実行する必要があります。 weight 共鳴構造。上で述べたように、炭酸塩の3つはすべて等しいので、全体的な構造に同じように寄与していると見なす必要があります。ただし、一酸化炭素のそれらは 等しくありません。三重結合構造は二重結合構造よりもはるかに貢献します。

試験のレベルによっては、より低い共鳴構造(導入レベル)を完全に無視するか、重み付けを想定することが期待される場合があります。両方の構造(上級レベル)、またはその間のすべて。ここで、二重結合共鳴構造が最終結果にほとんど寄与しないと仮定して、それを無視することができます(これは真実に十分近いです)。

この準備作業をすべて行ったので、次のようになります。これで、結合次数を決定したい実際の結合を確認できます。共鳴構造ごとに:

  1. Count 1つの電子対の数特定の結合

  2. 重みの割合でを乗算します

  3. この方法で取得した値を合計します

    $ \ displaystyle \ text {B. O.} = \ sum_i \ frac {n_i(\ ce {e-})} 2 \ times x_i $

一酸化炭素の場合、無視できない単一の共鳴構造を持っている場合、共鳴構造に 3 電子対があり 1 (または全体)を最終構造にするため、結合次数は3になります。

炭酸塩の場合、3つの共鳴構造があります。個別に検討する必要があり、個々の構造の電子対数に $ \ frac13 $ を掛ける必要があります。これは、それぞれが全体像の3分の1を占めるためです。 2番目の図の上向きの $ \ ce {C \ bond {…} O} $ 結合を、最初のから検討するとem>共鳴構造 $ \ frac23 $ の寄与があり、 2番目からがあります。 $ \ frac13 $ と 3番目から $ \ frac13 $ もあります。これらの3つの値を追加すると、全体的な結合次数は $ \ mathbf {\ frac43} $ になります。


最後に、これはすでに上級レベルに入っているので、重み付けのステップが重要である理由を指摘したいと思います。以下に示すように、カルボン酸エステルの構造を考えてみましょう。一見すると、これは「半分の炭酸塩」のように見えるかもしれません。これは、示されている両方の共鳴構造が等しいことを意味し、全体像に $ 0.5 $ をもたらし、したがって両方の結合注文は $ 1.5 $ になります。ただし、これは、エステルではなく、カルボン酸アニオンについて話している場合にのみ当てはまります。エステルの場合、以下に示すように、共鳴構造の1つに電荷分離が含まれます。したがって、非電荷分離共鳴構造を電荷分離共鳴構造よりも強く重み付けする必要があります。 $ 0の重み係数を選択する場合があります。75 $ および $ 0.25 $ (追加のデータがない場合、係数の選択は完全に任意です!)。これにより、2つの $ \ ce {CO} $ 結合に対して2つの異なる結合次数が発生します。1つは $ 1.75 $ もう1つは $ 1.25 $ に対応します。

カルボン酸エステルの共鳴構造

エステルの場合、無視できないことに注意することが重要です。 エステルの反応性をケトンの反応性と比較してからの2番目のマイナーな共鳴構造の寄与は、明らかな違いを示しています(エステルは反応性が低く、二重結合は完全な二重結合ではありません)。同様に、エステルの交換、例えばチオエステルまたはセレノエステルを使用すると、2番目の共鳴構造の寄与がさらに減少し、安全に再び無視できる場所に近づきます。

コメント

  • CO共鳴構造は、さらに4つの電子がないと奇妙に見えますOo

答え

ルイス構造

最初にルイス構造式を描画し、次にここで$ 4 $に等しい結合の総数を数えます。最後に、個々の原子間の結合グループの数を数えます。これは$ 3 $です。

結合次数は$ \ frac {4} {3} $に等しくなります。

コメント

  • COはどうですか?
  • ルイス構造式を描画し、手順を繰り返します。それほど難しくはありません。

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