1〜5個の炭素化合物のフィッシャー投影をどのように描くことができますか？
たとえば、ペンタン-2,3、 4-トリオール（$ \ ce {CH3-CHOH-CHOH-CHOH-CH3} $;下の画像）。くさびとダッシュの構造では、アルコール基は2番目と4番目の炭素の場合は平面の下にありますが、3番目の炭素の場合は上にあります。この化合物のフィッシャー投影をどのように描くことができますか？
ソロモンの本（第10版）の炭水化物に関する章からの抜粋を読みましたが、非常に簡単に説明されているため、フィッシャー投影を描く方法を部分的にしか理解していませんでした。紹介は第5章に記載されていますが、これは2炭素化合物のみを対象としています。
私は多くのことを試みましたが、それを構築する方法やそれらがどのように行われるのか理解できません。どうやら、ウェブフィッシャー投影は、一般的に生化学でのみ使用されるため、非常に詳細に説明されていません。
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フィッシャー投影を描くときに最初に注意することそれらを描画するための一般的なルールです。最初の一般的な規則は「上」と「下」の選択に関するもので、2番目の規則は各十字の解釈方法に関するものです。
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フィッシャー投影では、酸化数が最も高い炭素原子状態は下部よりも上部に近い必要があります。
最も高い酸化状態が中央にある場合、または複数の炭素が同じ最も高い酸化状態を持っている場合、2番目に高い状態が同様に適用されます。
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フィッシャー投影では、垂直方向の結合は常に紙（またはスクリーン）平面（ハッシュ）の後ろを指すと見なされますが、水平方向の結合は考慮されます正面（ウェッジ）を指すようにします。
これは図1に例示されています。
図1：立体化学情報がフィッシャー投影でどのようにエンコードされるか。
あなたの化合物はプロを提示しますほとんどの酸化炭素がないため、これらの規則に従った傷。むしろ、3つの炭素2、3、および4はすべて酸化状態 $ \ pm 0 $ にあり、2つの末端炭素は両方とも $ \ mathrm {-III} $ 。この制限を緩和するために、図2に示す関連分子を使用して、フィッシャー投影について説明します。この分子は、1つの末端炭素がカルボン酸に酸化されて結合を切断します。
図2： L-5-デオキシリボン酸;中央のヒドロキシ基に同じ立体化学を持つ置換分子。
この分子の場合、酸を上に置く必要があることは明らかです。各ボンドを下に移動して、チェーンが垂直位置になり、後方を向くまで、それらを回転させる必要があります（図1を参照）。モデリングキット、ペンと紙、または3D表示を使用して、実際の変換を実行します。最終的に得られる製品は、図3の次のとおりです。
図3：図2の分子のフィッシャー投影。
カルボン酸についてはほとんど議論がないはずです。カルボニル基とそのヒドロキシ基のどちらが左を向いているかは関係ありません。 $ \ ce {C {1} -C {2}} $ ボンドを中心に回転できます。 $ \ ce {C {2}} $ と
分子に戻ります。指定があいまいであるだけでなく（最高の酸化状態については上記を参照）、 $ C_ \ mathrm {s} $ 対称、つまりアキラルでもあります。図4に、分子を対称面（破線）とともに描画しました。
図4：問題の元の分子。 1,5-ジデオキシリビトールまたは（2 R 、3 s 、4 S ）-ペンタン-2,3,4-トリオール。
ここでは「トップ」カーボンを任意に選択する必要があります。一貫性の理由から、前者の構造で酸であった左側のものを選択しましょう（図2）。つまり、すでに行ったように、フィッシャー投影を描くのは非常に簡単です。図5に示します。
図5：図4に示すトリオールのフィッシャー投影
すぐにL配置を割り当てたくなりますが、分子には対称面が必要であることに気付いたことを思い出してください。そうですね、フィッシャー投影でもそうです。平面は水平で、中央の炭素原子の $ \ ce {HO-C-H} $ 結合を囲んでいます。また、紙やPCの画面を裏返して、破線の鏡面の右側にある図5に示す鏡像と完全に一致させることができることを実感できます。これにより、分子がアキラルであること、最下部の非対称炭素の左と右を指すヒドロキシ基の両方が可能であり、したがってD / Lステレオ記述子を割り当てることは無意味であることを2回示しました。
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- しかし、他の情報源によると、IUPAC命名法に従って番号1が与えられている炭素原子は、酸化状態が最も高いものではなく、一番上に配置されています。また、カルボン酸が一番上にあるべきだとおっしゃいましたが、それも1番ですが、IIIの酸化状態は末端メチルの酸化状態と同じですか？
- ご回答ありがとうございます。 l9ngestチェーンが垂直位置になるまでボンドを回転させる方法を説明してください。また、すべての結合が後方を向いていることの意味は何ですか？
- また、c3の場合は下から、他の場合は上から見ているのはなぜですか？
- @RaghavSingalそれがそうであるかどうかわからない酸化状態またはナンバーワンとして番号付けされたもの。私はそれを見つけなければなりません。酸化状態が署名されているため、$ \ mathrm {-III < + I < + III} $
- @RaghavSingal紙に回転を描くのはかなり難しいので、自分で試してみるとさらにメリットがあります。
\ce{...}>化学物質ではないものの場合。編集プレビューで見たはずのように、望ましくない副作用が発生する可能性があります。また、編集プレビューを使用して、編集がどのように行われるかを確認してください。投稿がどのように表示されたかは、こちらで確認できます。最後に、引用マークアップは引用用に予約する必要があります。