出典：Paula BruiceEd。 2017 Pg.877
この抜粋から、塩化ホルミルは不安定であると推測されます。しかし、それはどのように反応に影響を与えますか？注意点として言及されているだけですか、それとも反応に影響を及ぼしますか？そして、塩化アセチルが不安定な場合、なぜ塩化アシルは安定しているのですか？ 
これは重複していることにも注意してくださいof 塩化ホルミルの安定性
しかし、スレッド内の@SimpliFireが理由として、ガッターマンコッホ反応では水を使用していません。それでは、水が含まれていない場合でも、どのように不安定なままになりますか。
コメント
- 塩化ホルミルは、高級酸塩化物よりもはるかに安定性が低い可能性があります。同様に、酢酸は安定していますが、ギ酸は不安定であり（HCOOH- > H2O + CO）、ベントを開けて保管する必要があります
回答
最も単純な安定した塩化アシルは、塩化エタノイルまたは塩化アセチルです。メタノイルクロリド（ホルミルクロリド）は、–60°C以下で調製できますが、室温では安定しません。 （ウィキペディア）
$ \ ce {HCOCl} $ は、分子からのHClの除去が容易なために発生します。 Clは適切な脱離基であり、それがなくなった後、残っているアシリウムカチオンは、他のハロゲン化アシルに存在するアルキルの代わりに非常に酸性の水素を持ちます。したがって、CH結合とCC結合の切断が容易になると、熱安定性に大幅な違いが生じます。
塩化ホルミルは、ギ酸の誘導体だけでなく、ホルムアルデヒドの誘導体と見なすこともできることに注意してください。
コメント
- 質問分解メカニズムに興味を持ったのですが、私が考えたすべての人が奇妙な中間体を含んでいました。多分それは'協調反応ですか？脱プロトン化、脱ハロゲン化、酸素配位結合がすべて同時に起こっていますか？ '答えに追加する価値があると思うのは、塩化ホルミルが他の塩化アシルよりも不安定である理由は、炭素が非常に正に帯電していて、脱離基が大きく、非常に酸性の水素に接続されています（電荷のため）