ジェミナルジオールの形成
カルボニルコンポundsは水と反応してジェミナルジオールを生成します。この反応は酸によって触媒されます。反応は可逆反応です。
ジェミナルジオールは非常に不安定な化合物であるため、平衡は逆方向に有利に働きます。アルデヒドまたはケトンが水和する程度は、ジェミナルジオールの安定性に依存します。
ジェミナルジオールの安定性は、次の要因に依存します。
（i）+ Iによる立体障害α-炭素の周りのグループは、ジェミナルジオールの安定性を低下させます。 + I基はジェミナルジオールの安定性を低下させ、したがって水和の程度を低下させます。
（ii）ジェミナルジオールの安定性は主にα炭素上の-I基の存在に依存します。グループの–Iパワーが大きいほど、ジェミナルジオールの安定性が高くなります。
（iii）分子内水素結合により、ジェミナルジオールの安定性が向上します。 –ジェミナルジオール基を持つ炭素上に存在するI基は、水素結合の強度を高めます。
水素結合の強度が高いほど、ジェミナルジオールの安定性が高くなります。
全体的な安定性：（CH3）2C（OH）2 < CH3CCl（OH）2 < CH3CN
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