ブテンのアリルハロゲン化は、次のように発生します。

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このラジカル連鎖メカニズムのRDSは、アリル水素引き抜きです( $ \ ce {H_a} $ )をアリル位置から移動して、1°のアリルラジカル $ ^ 1 $ を生成します。このラジカルは共鳴によって安定化され、2°のアリルラジカルを生成します(これはより安定しています)。炭素1でのラジカルの反応が主要生成物を与えます。炭素3での反応により、副生成物が得られます。より置換された(そしてより安定した)アルケン異性体が優勢です。この位置選択性の理由は、より置換された二重結合を持つアリルラジカルの共鳴寄与因子が支配的であるためと思われます。

ここで、私の質問は、RDSがアリルラジカルの形成である場合、なぜ形成されるのかということです。主要製品の割合は、最終製品の安定性によってのみ決定されますか?主要製品は常に最終製品の安定性によって決定されるというステートメントを一般化できますか?

参照

1:有機化学-ブラウン、アイバーソン、アンスリン、フット(8E); 352ページ

コメント

  • 実際には条件によって異なります。リファレンスが提供する主要な製品は熱力学的に有利ですが、他の製品は速度論的に有利です

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