$ \ alpha $ -D-glucoseと$ \ beta $ -D-glucoseの違いは何ですか?それらは異性体ですか?それとも違いますか?元素組成は?

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  • ベータD-グルコースユニットがセルロース多糖類の構造を構成し、アルファD-グルコースユニットが構造を構成します

回答

$ \ alpha $ -D-グルコースおよび$ \ beta $ -D -グルコースは立体異性体です-1つまたは複数の位置で原子/グループの3次元構成が異なります。

$ \ alpha $ -D-グルコース

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$ \ beta $ -D-glucose

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$ \ alpha $形式では、右端の$ \ ce {OH} $グループがiであることを除いて、構造はほぼ同じであることに注意してください。 ■ down 、および$ \ beta $形式では、右端の$ \ ce {OH} $グループは up です。

より具体的には、これらはアノマー。アノマーは溶液中で相互変換することができます。単糖のすべての環状構造は、アノマー$ \ alpha $(下)および$ \ beta $(上)バージョンを示します。これらの違いは、アノマーアセタール炭素(2つの$ \ ce {CO} $結合を持つ唯一の炭素)で発生します。

すべての単糖も立体中心が1つ少ない。鎖が環状構造に近づくと、アルデヒドまたはケトン炭素は stereocenter であり、どちらの構成でも実行できます。1つの構成($ \ beta $)が推奨されますが、両方が存在します。

グルコースの開鎖形態:

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酸または塩基の存在(必要に応じて水がこの役割を果たすことができます)、動的平衡が確立されるまで、2つのアノマーは開いた形で相互変換します。以下のメカニズムは左上の$ \ alpha $で始まり、$ \ betaで終わります。右下に$。オープンチェーン形式が中央にあります。

コメント

  • 追加するだけで、L構成では、状況が逆になります。ハース投影のリングの下にCH2OHを描画します。どちらの場合も、構造は、関連するグループがリングの同じ側にある場合はßであり、'がオンになっている場合はαです。反対側。その理解に基づいたテストについて質問がありました。 "アノマーカーボン"と"リファレンスカーボン

も役立ちます。

  • ' $ \ beta $ -glucoseはより安定していますが、安定性は注目に値します。 $ \ alpha $-グルコースの量は、予想よりも高く(アノマー効果)、マンノースの安定性が逆転します。つまり、$ \ alpha $-マンノースは$ \ beta $-マンノースよりも安定しています。
  • どのアノマーがより安定していますか?なぜですか?
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