私はH2を理解しています。リンドラーはシス二重結合を与え、Na; NH3（l）はトランス二重結合を与えます。ただし、この質問でH2間でどの試薬が機能するかを判断する方法を理解するのに苦労しています。リンドラー触媒とNa; NH3（l）。答えはH2; Lindlarとして与えられます。 2番目のステップは、アルケンにBr2を追加することです。次に、NaNH2などの強塩基がOHを脱プロトン化し、化合物がSn2反応を起こして環を形成します。私が苦労しているのは、H2から選択することです。リンドラー触媒vsNa; NH3（l）。
助けてくれてありがとう。
答え
これ本当に興味深い質問です。最終製品に同意するかどうかはわかりませんが、すぐにわかります。この方程式から欠落している部分があるようです。これは2番目のステップです（新しい臭素の原因は何かである必要があります）製品）。
最初に、中間体から最終製品に到達する方法を特定します。これは、強塩基である$ \ ce {NaNH2} $を正しく除外しました。これは、末端アルキン（あなたが持っていない）を脱プロトン化するために頻繁に使用されます。この例では、アルコールの水素を除去するだけです。
あなたも除外しました$ \ ce {H2、Pt} $。これは標準的な水素化であり、アルカンへの三重結合を完全に還元します。その場合、閉環のようなことをするための官能基がなくなります。
これにより、リンドラー触媒による水素化とアンモニアナトリウムの還元という2つの可能性が生まれます。これらの反応は両方とも、アルキンをアルケンに還元します（そして停止します）。違いは、協調水素化は syn 方式で水素を追加して、 cis -アルケンを生成するのに対し、ナトリウム/アンモニア還元は協調せず、より安定した em> trans -アルケン。
環化は臭素の添加によって起こります。これは標準反応です：ハロヒドリン形成。付着したアルコールを介した分子内開口が速いことを除いて、アルコールは水の代わりに攻撃してエーテルを提供します。これがメカニズムであると仮定すると、アルケンの相対的な立体化学がどのように引き継がれるかを考える必要があります。
重要な中間体はブロモニウムイオン（臭素を含む3員環）です。中間体はアルケンの立体化学を保持します。これを特定するためのモデルが必要な場合がありますが、示された生成物を与える正しいブロモニウムイオンは、同じ側に水素を持っています。つまり、元々は二重結合全体で syn だったので、二重結合は cis でした。次に、リンドラー水素化が最初のステップの適切な反応でした。
この質問に関する私の問題は次のとおりです。この製品を実際に入手できるとは思いません。技術的なポイントは、オープニングを続行できることです。 5エキソテット攻撃または6エンドテット攻撃を介して。一般に、これらのタイプの反応では、立体電子的な理由からエキソ攻撃が好まれます。したがって、私のお金は、6メンバーのリングではなく5メンバーのリングを取得することにあります。メンバーリング。