그래서 위키피디아에서 질산의 구조를 확인하고 있었지만, 왜 그렇게 생겼는지 알 수 없었습니다. 다음 진술과 모순됩니다.

정식 청구가 적거나없는 Lewis 구조가 공식 청구가 큰 Lewis 구조보다 선호됩니다.

여기에 이미지 설명 입력

오른쪽 그림처럼 그리면 공식적인 청구를 없애고 구조가 더 “안정적”이라고합니다.이 경우이 개념이 작동하지 않는 이유는 무엇입니까?

댓글

  • 왼쪽 하나는 8 전자 규칙을 충족합니다 (그런 것 …)
  • 예,하지만 ' 다른 예를 살펴 보겠습니다 : H3PO4 옥텟 형성 이행되지 않은 경우 공식 청구가없는 구조가 선호됩니다. 비교는 다음과 같습니다. i.img ur.com/XLpgIjn.png
  • 어떤 것이 선호되는지 어떻게 알 수 있습니까?
  • N 주변의 전자 수가 8을 넘지 않아야한다는 것은 매우 엄격합니다. 8 개 미만의 전자를 갖는 것은 이상적이지는 않지만 여전히 괜찮습니다. 질소는 8 개의 전자를 보유하기에 충분한 원자가 궤도가 4 개뿐입니다. 선호의 문제가 아닙니다. 두 번째 구조는 단순히 불가능합니다. 수소 원자에 이중 결합을 그릴 수없는 것과 같습니다.
  • 루이스 옥텟 법칙 이 1이라는 사실을 아는 것이 매우 중요합니다. 사물과 Lewis Formula 가 있습니다. 그렇다고 결합 할 수 없다는 의미는 아닙니다. 루이스 공식의 주된 결점은 각각 두 개의 전자가있는 공유 결합만을 설명 할 수 있다는 것입니다. 따라서 Lewis 구조는 결합 그림의 완전한 표현이 아닙니다.

Answer

두 번째에 질소가 있습니다. 원자가 쉘에 $ d $ 궤도가없는 행. 옥텟 법칙을 따르며 8 개 이상의 전자를 가질 수 없습니다.

옥텟 규칙에는 예외가 있습니다. 전자가 8 개 미만인 것은 덜 바람직하지만 여전히 가능하며 일반적으로 자유 라디칼 및 양이온에서 볼 수 있습니다. 다른 한편으로, 8 개 이상의 전자를 갖는 것은 제 2주기 원자에 대해 극히 불리하다. 이러한 전자 구조는 CH5 라디칼과 같이 극도로 불안정한 종이나 여기 상태에서 찾을 수 있습니다.

비교하자면 첫 번째 껍질 원자는 듀엣 규칙을 따르고 세 번째 껍질 이상의 원자는 18- 전자 규칙, 12 전자 규칙 또는 8 전자 규칙. 그러나 18 전자 규칙과 12 전자 규칙은 8 전자 규칙보다 훨씬 덜 엄격하며 위반이 일반적입니다.

원자가 결합 이론에 따르면 분자의 전자 구조는 가능한 모든 형식 전하와 이상한 전자 수가있는 구조를 포함하여 기록 할 수있는 모든 가능한 공명 구조의 조합입니다. 그러나 그들의 기여는 균등하지 않습니다. 그들 중 일부는 다른 것보다 더 유리합니다.

HNO3의 경우 옥텟 규칙을 충족하기 위해 질소 원자는 1 개의 이중 결합과 2 개의 단일 결합을 형성합니다. 옥텟 규칙만으로도 유리한 3 가지 공명 구조가 있습니다.

HNO3의 공명 구조

하지만 첫 번째 두 개의 공명 구조는 공식 전하가 적기 때문에 세 번째 구조보다 훨씬 더 유리합니다. 결과적으로 우리는 일반적으로 두 개의 지배적 인 구조 만 작성합니다. OH와 N 사이의 결합은 정상적인 단일 결합에 가깝습니다. 다른 두 개의 NO 결합은 결합 순서가 1.5에 가깝습니다.

공명 구조의 혼합을 하이브리드 형태

HNO3의 하이브리드 형태

이 표현은 단일 루이스 구조가 아닙니다. , 같은 그림에서 많은 공명 구조를 표현하는 편리한 방법입니다. 개별 원자에 대한 정확한 결합 순서 또는 공식 전하에 대한 정보를 제공하지 않습니다. 점선은 해당 결합이 단일 결합이고 다른 결합이 이중 결합이고 순서가 1과 2 사이 인 일부 구조에서 나타납니다.

Answer

글쎄! 여기에 짧은 빠른 답변이 있습니다 .. !!

$ \ ce {HNO3} $의 루이스 구조가 공식 청구가 0 인 구조가 될 것이라고 확신했으며 . 이 링크는 $ \ ce {HNO3} $에 대한 공식 요금을 계산하는 방법 만 보여 주지만 약간의 힌트를 제공합니다.

둘째로 Resonance에 집중하면 다음과 같은 생각이 떠 올랐습니다. N & O 사이의 두 결합에 이중 결합 문자.

HNO3

답변

역사적으로 오른쪽에 그린 것과 같은 구조에는 문제가 없었습니다.Iwan Ostromisslensky는 1908 년에 5가 질소로 4- 클로로 -1,2- 디 니트로 벤젠을 그리는 데 문제가 없었습니다. [1] (예, 니트로 그룹은 질산염이나 질산이 아니지만 얼마 후 검색 한 결과 내 요점을 증명하기 위해 찾은 내용 만 취했습니다.)

5가 질소

Staudinger와 Meyer는 1919 년에 dimethylanilinoxide를 비슷하게 그렸습니다. [2]

dimethylanilin oxide

다음과 같은 시점을 찾을 수 없었습니다. 환경 설정이 변경되어 포기했습니다. 궤도의 양자 화학이 더 잘 이해되고 더 잘 이해 될 때가 있었을 것입니다. 그리고 질소가 결합을 위해 접근 할 수있는 궤도는 4 개 (2s 및 3 개 2p) 뿐이라는 것을 깨달았습니다. 지금부터 사람들은 중심에 질소가있는 구조를 4 개의 결합만으로 묘사하여 현실을 더 잘 반영했습니다.

고기의 요소, 특히 황과 인의 경우 여전히 많은 사람들이 글을 쓰는 대신 너무 많은 결합을 그리는 것을 선택합니다. 전하 분리 구조. 이것은 종종 d- 오비탈 참여로 설명되지만 실제적인 관점에서 볼 때 3d 오비탈은 4s와 매우 유사한 에너지를 가지고 있지만 아무도 4s 참여를 제안하지 않습니다. 모든 확장 옥텟구조는 옥텟 규칙을 준수하는 방식으로 그릴 수 있으므로 인산염의 $ \ ce {P = O} $ 결합이 사라지는 것은 시간 문제 일 수 있습니다.


루이스 구조의 가능성을 결정하는 규칙은 더 나은 세트입니다.

  1. 모든 원자가 옥텟 (수소의 경우 이중선)을 갖는 루이스 구조가 선호됩니다.

  2. 1을 충족 할 수없는 경우 하위 옥텟 구조를 가진 요소 수가 가장 적은 루이스 구조가 선호됩니다.

  3. 1 또는 2. 가능한 구조 세트를 생성하는 경우 최소한의 공식 요금이있는 구조를 선택합니다.

  4. 3. 가능한 구조 세트를 남기면 형식 전하가 전기 음성도에 따라 분포되는 하나 (음의 형식 전하를 갖는 전자 음성 요소).

  5. 4. 가능한 구조 집합을 남기면 형식 전하가있는 것을 선택합니다. 더 가깝습니다.

  6. 최종 구조에 기본 그룹 요소의 확장 옥텟입니다. 1에서 다시 시작합니다.


참조 :

[1] : I. Ostromisslensky, J. Prakt. Chem. 1908 , 78 , 263. DOI : 10.1002 / prac.19080780121 .

[2] : H. Staudinger, J. Meyer, Helv. 침. 액타 1919 , 2 , 608. DOI : 10.1002 / hlca.19190020161 .

댓글

  • 이중 결합으로 그려진 트리 플루오로 아민 산화물을 본 적이 있습니다. 질소에서 산소로 질소 주위에 10 개의 전자를 만듭니다. 질소-산소 결합은 실제로 이중 결합 특성을 갖지만, 이것은 질소에 10가 전자가있는 것이 아니라 $ \ ce {(O = NF_2 ^ +) F ^-} $ 형태의 이온 기여 구조에서 비롯됩니다.

Answer

옥텟이 채워져 있어도 중심 원자가 공식적으로 양전하를 띠면 일반적으로 공식 전하가 0으로 감소 할 때까지 이중 결합을 형성합니다. 그러나 몇 가지 예외가 있습니다.

염소산 이온을 살펴보십시오. 염소산염의 경우 4 개의 단일 결합 산소를 염소에 남겨 둘 것으로 예상 할 수 있지만, 공식적인 전하는 염소에 +3이고 각 산소에 -1입니다. 따라서 공식 전하가 제거되고 단일 결합 산소에 -1의 공식 전하 만 남을 때까지 이중 결합을 형성합니다.

편집 : 질문을 보면 왼쪽의 구조가 선호됩니다. 오른쪽에있는 것은 공식 요금이 더 낮습니다.

아마도 위키피디아가 질산 페이지에 대해 잘못된 구조를 가지고 있습니까? 오른쪽 상단의 그림에서 모든 산소 원자가 단일 결합 된 것처럼 보입니다.

https://en.wikipedia.org/wiki/Nitric_acid

이미지를 찾아 보면 Wikipedia는 이중 결합 산소와 올바른 공명 구조를 가지고 있지만, 우리가 예상하는 이중 결합 2 개와는 반대로 이중 결합이 하나뿐입니다.

https://commons.wikimedia.org/wiki/File:Nitric-acid-resonance-A.png

댓글

  • 예, 그렇습니다. 하지만 '이 원칙은 HNO3의 구조와 모순되지 않습니까? 중심 원자 (질소)의 공식 전하는 +1이라고합니다.
  • @ZaferCesur 염소와 질소는 근본적으로 다릅니다. 질소 원자는 두 번째 기간이기 때문에 d 궤도가 없습니다. 그것은 단지 s와 p를 가지고 있고 그것이 보유 할 수있는 전자의 최대 수는 8 개입니다. 염소는 3주기에 있습니다. 최대 18 개의 전자를 담을 수 있습니다.
  • 좋습니다.내가 upvote 등을 할 수 있도록 답변을 게시해야 할 수도 있습니다.
  • @XiaoleiZhu Yep,이 경우 확장 된 옥텟은 d- 오비탈이 비어있는 원자에 의해서만 형성되기 때문에 두 개의 이중 결합을 형성하는 것이 불가능합니다. 원자가 쉘에서 (세 번째 또는 이후 기간의 p 요소). 설명해 주셔서 감사합니다.
  • 위키 사진은 단지 결합과 각도 매핑 인 그래프입니다. 염소 (특히 하위 요소)에서도 d- 오비탈은 결합에 아무런 역할을하지 않습니다 (@XiaoleiZhu). 과대 성 ( 골드 북 참조)의 개념은 여전히 비판을 받고 있으며 일반적으로 주 그룹 요소에 d- 오비탈을 포함하는 대신 4 전자 3 중심 결합

답변

여기에 이미지 설명 입력 3 개의 산소가 하나의 질소 원자에 결합되어 있습니다. 산소 중 하나는 수소 원자와 결합하여 전자와 질소를 공유하여 옥텟을 완성하고 나머지 산소 원자는 질소 원자와 다른 전자를 공유합니다. 이러한 방식으로 전자 쌍이 부분적으로 기부되고 공유 또는 dative 결합이 형성됩니다

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