복합 염의 명명법에서 아민 대신 NH 3 에 아민을 사용합니다.

나는 이것이 아민 리간드와 유기 리간드 (예 : en)에서 아민을 구별하는 것이라고 생각했습니다.

그러나 Wikipedia 는 사용에 역사적인 이유가 있다고 언급합니다. 그렇다면 아민 대신 암민을 정확히 사용하는 이유는 무엇입니까?

댓글

  • 암모니아 (더블 m 포함). 아민은 암모니아의 변형 버전 일 뿐이지 만 더 이상 분리하여 해리 할 수 없습니다.

답변

(암민에 대한 더 많은 연구가 2 월에 올 것입니다.)

Premise

Ammonia 는 2 개의 “m”으로 철자됩니다. 언어 적 의미에서 단어의 더 자연스러운 파생어도 동일한 숫자 “m”을 갖습니다. 따라서 암민 복합체 또는 아민보다 앞선 것이 왕위를 차지할 것입니다.

구조적 의미에서 첫 번째 암민 복합체에 대한 인식이 왔을 때 그것은 문자 그대로 암모니아 용액에있었습니다 (아래 참조).

암모니아 아민 의 어원

우리 여행은 햇살에 시작됩니다. 고대 이집트. 당시의 중요한 신 중 하나는 신화 속의 아내 아마 우네와 함께 바람과 공기의 신인 아문이었다. 이집트 중부 왕국 (기원전 $ 2055-$$ 1650 $)이 시작될 때, 그는 테베의 수호 성인으로 기름 부음 받았습니다. 나중에 Amon은 신 Re 및 Ptah와 함께 삼위 일체의 일부가되었습니다. 이것은 파라오 Ahmose I (기원전 $ 1539-$$ 1514 $ 경)에 의해 수도로 복원 된 테베와 일치했습니다.

결국 Amon은 신의 신 이되었습니다. 이것은 또한 태양신 Re와 연합 한 후 Amon-Re (또는 Ra)를 따라가는 때입니다. $ ^ {\ text {[a]}} $

이집트의 영광이 국경 너머로 빛났습니다. . 고대 그리스인들은 자신의 버전의 Amon을 채택했습니다. 그곳에서 그는 두 개의 “m”이있는 Ammon이라고 불릴 것입니다.

그렇게되면 거의 하나에 가깝습니다. 당시 이집트의 아문 사원은 $ \ ce {NH4Cl}. $의 보관소입니다.이 háls ammôniakós ( salt of Amun의 그리스어)에서 $ \ ce {NH3를 쉽게 추출 할 수 있습니다. }. $

$$ \ ce {NH4Cl (s)-> [t ^ \ circ] NH3 (g) + HCl (g)}. $ $

두 개의 “m”이있는 옵션이 아민 보다 오래되었습니다. Etymonline은 동의합니다 ( ~ 영어 ) :

암모니아 (n.) $-$ $ 1799 $, 현대 라틴어, 샐 암모니아에서 얻은 가스로 스웨덴 화학자 Torbern Bergman이 $ 1782 $ ($ 1735 $$-$$ 1784 $)를 만들었습니다. [—-];

아민 (n.) $-$ “화합물에서 수소 원자 중 하나가 암모니아는 암모니아 + 화학적 접미사 -ine (2)의 탄화수소 라디칼 “$ 1863 $”로 대체됩니다.

참고 : 는 “화학 문헌에서 아민 “은 더 아래로 내려갑니다.

이유

조정이 암민 인 이유 아민 이 아닌 화합물? 아마도 금속 암민에 대한 연구가 아민에 대한 지식보다 앞서 기 때문일 것입니다. 실제로 $ 1798 $ Tassaert $ ^ {[1]} $에서 “코발트 (II) 염화물의 암모니아 용액 [ 밤새 방치하면 암모니아 6 분자를 포함하는 주황색 결정 제품이 생성됩니다. “$ ^ {[2]} $. 문제의 화합물은 $ \ ce {CoCl3 * 6NH3} $입니다. 이러한 화합물과 유사한 화합물은 금속 암민 $ ^ {\ text {[b]}} $로 불 렸습니다.

$ 18 ^ {\ text {th}}의 끝 부분에 유의하세요. $ 세기 유기 화학은 아직 개발되지 않았습니다. 활력주의에 대한 중요하고 우연한 증거 $ ^ {\ text {[c]}} $는 독일 화학자 Wöhler

두 개의 아민 qroups로 유기 화합물 $-$ 요소 $-$ 아미드를 인공적으로 합성했습니다!

$$ \ ce {AgNCO + NH4Cl- > AgCl + NH4NCO \\ NH4NCO-> [t ^ \ circ] NH_3 + HNCO < = > \ underset {urea} {CO (NH2) 2}} $$

Tassaert의 발견 후 $ 44 $ 년인 $ 1842 $에 아민의 첫 번째 중추적 흔적이 나타남 러시아 화학자 NN Zinin 은 황화이 수소를 사용하여 니트로 벤젠을 감소시킵니다. $ ^ {[3]} $$ ^ {\ 텍스트 {[d]}} $ :

$$ \ ce {C_6H5NO2 + 3H2S-> [NH3] \ underset {aniline} {C6H5NH2} + 3S + 2H2O}. $$

Zinin의 연구에서 아민 화학의 공동 설립자 AW von Hofmann은 $ ^ {[4]} $,

Zinin이 니트로 벤젠을 아닐린으로 변환하는 것 외에는 아무것도하지 않았는데, 그의 이름은 화학 역사에서 황금 글자로 새겨 져야합니다.

지방족 아민은 화학자에 의해 $ 1849 $로 동시에 독립적으로 합성되었습니다. Wurtz 는 프랑스, Hofmann 은 독일입니다. 둘 다 에틸 아민의 발견으로 인정받을 수 있습니다. Hofmann의 방법은 2 차 및 3 차 아민의 추가 제조를 허용했습니다. $ ^ {[3]} $

Wurtz는 에틸 이소시아네이트를 수산화 칼륨으로 처리했습니다. Hofmann은 알킬 할로겐화물과 암모니아 용액에 열을가했습니다. $ ^ {[3]} $

$$ \ tag {Wurtz} \ ce {C2H5N = CO + H2O- > [KOH] C2H5NH2 + CO2} $ $ $$ \ tag {호프만, I} \ ce {RI + NH3- > [t ^ \ circ] R-NH2 * HI} $$ $$ \ tag {호프만, II} \ ce {2R-I + NH3- > [t ^ \ circ] R2-NH * HI + HI} $$ $$ \ tag {Hofmann, III} \ ce {3R-I + NH3- > [t ^ \ circ] RN * HI + 2HI} $$

4 차 아민의 경우 Hofmann은 다음 체계를 사용했습니다. $$ \ tag {Hofmann, IV} \ ce {R3N + RI- > R4-N * I}. ^ {[3]} $$

하지만 ammine 은 이미 예약되어 있었기 때문에 amine 을 사용했습니다. $ ^ {[5]} $ 게다가 생각해 보면 이름 지정이 다소 성공적입니다. 최소한 1 차 아민의 경우. $ ^ {\ text {[e]} \ \ text {[f]}} $

$$ \ text {금속 암민은 완전한 것을 포함합니다} \ \ ce {NH3- >} \ text {keep the} \ m \\ \ text {pr. 아민은 수소가 하나 적거나} \ \ ce {-NH2- >} \ text {lose the} \ m $$

아민

em> 화학 문헌

$ 1834 $에 독일 화학자 Liebig 더티 화이트를 선택했습니다. 또는 암모늄 티오 시아 네이트를 가열하여 담황색의 무정형 물질 . $ ^ {[5] \ [6] \ [7] \ [8] \ [9] \ [10] \ [11]} $

$$ \ tag {$ \ alpha $} \ ce {KSCN + NH4Cl-> [t ^ \ circ] NH4SCN + KCl} $$ $$ \ tag { $ \ beta $} \ ce {NH4SCN < = > \ underset {thiourea as thione} {S = C (NH2) 2} < = > [t ^ \ circ] \ underset {thiourea as thiol} {HS-C (NH) NH2}} $$ $$ \ tag {$ \ gamma $} \ ce {\ underset {thiourea as thiol} {HS-C (NH) NH2}-> [t ^ \ circ] NH3 + HNCS \\ \ underset {thiourea as thiol} {HS-C (NH) NH2}-> [t ^ \ circ] H2S \ \ \ + \ underset {cyanamide as aminonitrile} {N # C-NH2}} $$ $$ \ tag {$ \ delta $} \ ce {\ underset {cyanamide as 아미노 니트릴} {N # C-NH2} < = > \ underset {cyanamide as diimine} {HN = C = NH}} $ $

시안 아미드의 트리머 화. 1834 년 Liebig에 의한 합성. (ChemSketch)

멜라민의 이량 화. Synthesis by Liebig, 1834. (ChemSketch)

그는 자신의 판타지 이외의 어원을 인정하지 않고 제품 이름을 melam 으로 지정했습니다. 실제로 Liebig은 자신의 원본 논문에서 $ ^ {[5] \ [6]} $,

[이러한 명칭]은 원하는 경우 다음과 같이 언급합니다. 공중에서 파악하고 ( 순수한 발명품) 색상이나 속성 중 하나에서 파생 된 것처럼 목적을 달성합니다.

Liebig은 수산화 칼륨과 암모니아 용액으로 멜람을 끓였습니다. 멜라민이 생성되었습니다. $ ^ {[5] \ [6] \ [7]} $

멜람에서 멜라민 . 1834 년 Liebig의 합성. (ChemSketch)

당시 Liebig은 멜람과 멜라민의 구조를 알지 못했습니다. $ ^ {[5]} $ Melamin (e) 은 Liebig에 의해 melam $ + $ -in (e) 으로 파생되었을 가능성이 높습니다. $ ^ {[5]} $$ ^ \ text {[g]} $

$ 1849 $ 몇 년 전에 Liebig은 아민의 존재를 예측했습니다. $ ^ {[5]} $$ ^ \ text {[h]} $ Liebig은이를 불렀습니다. 복합 암모니아 $ ^ {[5]} $. 아민 이라는 단어 자체는 이미 프랑스 화학자 Gerhardt . 종종 이것은 대체 이름으로 괄호 안에 넣어졌습니다. 예 : $ ^ {[12]} $,

  • méthyl-ammoniaque (méthylamine),

  • 아밀-암모니아 크 (아밀-아민).

단어 수용 아민 은 즉각적이지 않았습니다. 아민과 금속 암민을 구분해야하는 것 외에도 아미드는 너무 장애물이었습니다. 수소 원자가 [연속적으로 탄화수소 라디칼로 대체 된] 암모니아 에 대한 아민 을 유지하는 제한은 일반적으로 $ 1863 $. $ ^ {[5]}로 받아 들여졌습니다. $

TL; DR

$$ \ text {그리스어로 Amun} + \ text {nearby} \ ce {NH4Cl} \ \ text {depository} \ ce {-> [Tassaert는 1798 년에 암민을 섭취] [\ text {vitalism until al1828}]} \ text {amine in 1863} $$


추가 정보

  • $ \ text {[a]} $ 일부 텍스트에 따르면 Amon-Ra로서의 통일은 Mentuhotep II ($ 2055-$$ 2004 $ BC)의 통치로 거슬러 올라갑니다. Amon s (또는 Amon-Ra s)의 중요성은 감소했다가 Amenemhet I ($ 1985-$$ 1956 $ BC) 기간 동안 다시 증가했으며 Ahmose I와 함께 국가적 명성을 얻었습니다. $ ^ {[13]} $

  • $ \ text {[b]} $ 초기 작업의 대부분은 암모니아를 사용한 결과로 생성 된 복합물 부류는 이미 금속 암민 $ ^ {[14]} $으로 알려졌습니다. 특정 화합물의 이름을 지정하는 과정이 다음 다이어그램에 요약되어 있습니다.

    $$ \ text {after discoverer} \ ce {-> [\ text {mcl}]} \ text {색상 기준} \ ce {-> [\ text {mcl}]} \ text {암모니아 수만 계산} \ ce {-> [\ text {mcl}] [Werner의 조정 이론 1893]} \ text {premodern} $$

    여기서 $ \ text {mcl} $는 의 약자입니다. 많은 화합물이 나중에 . 이러한 관행의 몇 가지 예가 아래 표 $ ^ {[14]} $에 포함되어 있습니다.

    \ begin {array} {| c | c | c | c |} \ hline \ mathbf {Complex} & \ mathbf {Colour} & \ mathbf {Name} & \ mathbf {Present} \ \ mathbf {formulation} \\ \ hline \ ce {CoCl3 * 6NH3} & \ text {yellow} & \ color {gold} {\ text {luteo}} \ text {염화 코발트} & \ ce {[Co (NH3) 6] Cl3} \\ \ ce {CoCl3 * 5NH3} & \ text {purple} & \ colo r {purple} {\ text {purpure}} \ text {ocobaltic chloride} & \ ce {[CoCl (NH3) 5] Cl2} \\ \ ce {CoCl3 * 4NH3} & \ text {green} & \ color {green} {\ text {praseo}} \ text {염화 코발트} & trans \ text {-} \ ce {[CoCl2 (NH3) 4] Cl} \\ \ ce {CoCl3 * 4NH3} & \ text {violet} & \ color {violet} {\ text {violeo}} \ text {cobaltic chloride} & cis \ text {- } \ ce {[CoCl2 (NH3) 4] Cl} \\ \ ce {CoCl3 * 5NH3 * H2O} & \ text {red} & \ color {pink} {\ text {roseo}} \ text {염화 코발트} & \ ce {[Co (NH3) 5 (OH2)] Cl3} \\ \ ce {IrCl3 * 6NH3} & \ text {white} & \ color {gold} {\ text {luteo}} \ text {luteoiridium chloride} & \ ce {[Ir (NH3) 6] Cl3} \\ \ hline \ end {array}

    주의 깊은 독자가 주목해야합니다. $ \ ce {CoCl3 * 6NH3} $는 노란색 이고 $ \ ce {IrCl3 * 6NH3} $는 흰색 입니다. 하지만 둘 다 같은 접두사- luteo 를 사용합니다. 처음에는 실제로 노란색을 의미했지만 나중에 동일한 수의 암모니아를 표시하기 위해 동일한 계획이 채택되었습니다. 미쳤지 만 사실입니다! $ ^ {[14]} $ 아마도 적절한 명명법이 곧 도착하지 못할 것입니다 .

  • $ \ text [c] $ 화학에서 생명주의는 생명체 내부에서 발견되는 화합물이 무기 화학과 근본적으로 다르다는 생각이었습니다. 이러한 유기 분자 는 유기체 외부에서 합성하는 것이 불가능하다고 믿었습니다.

    18 세기 전반기에 유기 화학이 거의 이해되지 않았 음을 사로 잡기 위해 Wöhler는 $ 1835에 언급했습니다. $$ ^ {[5]} $,

    [유기 화학은] 가장 놀라운 것들로 가득한 열대 지방의 원시림과 같습니다.

    활력주의 지지자들은 증거를 받아들이는 데 어려움을 겪었습니다. 그들은 카르 바 마이드가 단순히 폐기물이기 때문에이 과정을 달성 할 수 있다고 주장했다. 그러나 운 좋게도 주목할만한 진전이 이어졌습니다. $ ^ {[15]} $

    • M. Berthelot $-$ 천연 지방 ($ 1854 $ 박사 논문)
    • H. Kolbe, E. Frankland $-$ 아 세드 산 ($ 1861 $)
    • A. Butlerov $-$ 설탕 ($ 1861 $, Formose 반응 참조)
  • $ {\ text {[d]}} $ Aniline은 독일 상인 및 화학자 O. Underderben . 그러나 이것은 합성이 아니 었습니다. $-$ 그는 인디고의 건식 증류를 사용했습니다. $ ^ {[5] \ [16]} $

  • $ {[\ text {e}]} $ 이것은 매우 의도적이었습니다. Wurtz는 $ 1849 $에서 메틸 아민과 에틸 아민이 1 당량의 수소가 메틸 또는 에틸로 대체되는 암모니아로 간주 될 수 있음을 인식했습니다. $ ^ {[5]} $

  • $ \ text {[f]} $ 1 차, 2 차 및 3 차 아민의 분류가 도입되었습니다. $ 1856 $에 Gerhardt에 의해.$ ^ {[17]} $

  • $ \ text {[g]} $ 일부 당국은 $ ^ {[18]} $에서 멜라민 mel (am) $ + $ amine 에서 나온 것이라고 주장합니다. . 이는 잘못된 것입니다. 당시에는 아민이 알려지지 않았기 때문에 $ ^ {[5]} $

  • $ \ text {[h]} $ Zinin에서 Liebig까지 아민은 아마도 다음과 같이 분류되었습니다. 구조가 아직 제안되지 않았기 때문에 alcaloïdes artificiels ( 인공 alcaloids 에 대한 프랑스어). $ ^ {[19]} $


참조 및 참고 문헌

  • $ [1] $ BM Tassaert, Ann Chim. phys. , 28 , 92 (1798).

  • $ [2] $ Fred Basolo, Ralph G. Pearson. 무기 반응 메커니즘 . (1958). (2 페이지)

  • $ [3] $ Michele Giua. 스토리 아 델라 키 미카 . (1962) (342 $-$ 344 페이지)

  • $ [4] $ AW von Hofmann. 베르. Deut. chem. Ges. (1880). 13 ,. 449 $-$ 450.

  • $ [5] $ WE 홍수 . 화학 명의 기원 (1963) (xxii, 33 $-$ 35, 37 $-$ 38, 137 $-$ 138)

  • $ [6] $ J. von Liebig. “Uber einige Stickstoff $-$ Verbindungen”. Justus Liebigs Annalen der Chemie , 10, 1, 1 $-$ 47 (1834).

  • $ [7] $ Bernard Bann, Samuel A. Miller. “멜라민과 멜라민의 유도체”. 화학 리뷰 , 58 (1), 131 $ ~ $ 172. (1958)

  • $ [8] $ Klaus Bretterbauer, Clemens 슈 바르 징거. “멜라민 유도체 – 합성 및 응용에 대한 검토”. Current Organic Synthesis , 9, 342 $-$ 356 (2012).

  • $ [9 ] $ Michihiro Ohta, Shinji Hirai, Hisanaga Kato, Vladimir V. Sokolov, Vladimir V. Bakovets. “황화에 의한 $ \ ce {Ln2S3} $ ($ \ ce {Ln} $ = $ \ ce {La} $ 및 $ \ ce {Gd} $)의 제조를위한 $ \ ce {NH4SCN} $의 열분해”. 자료 거래 , vol. 50, No. 7, 1885 $-$ 1889 (2009).

  • $ [10] $ Zerong Daniel Wang, Motoko Yoshida, Ben George. “티오 우레아의 열분해에 관한 이론적 연구”. 전산 및 이론 화학 , vol. 1017, 91 $ ~ $ 98 (2013).

  • $ [11] $ A. Kawasaki, Y. Ogata. “dicyandiamide에서 멜라민 형성의 동역학”. 사면체 , vol. 22, 1267 $-$ 1274 (1965).

  • $ [12] $ M. Charles Gerhardt. Traité de chimie organique . 초판. (1853) (8, 134, 210 $-$ 211, 277, 396 $-$ 397, 427, 463, 545, 551, 611, 613, 616 $-$ 619)

  • $ [13] $ Seppo Zetterberg. Maailma ajalugu . (2015). (41 $-$ 43 페이지)

  • $ [14] $ Fred Basolo, Ronald Johnson. 배위 화학 . (1964) (4 $-$ 13 페이지)

  • $ [15] $ H. Karik. 울딘 케 미아 . 학생들을위한 핸드북. (1987) (223 페이지)

  • $ [16] $ Alex Nickon, Ernest F. Silversmith. 유기 화학 : 이름 게임. (1987) (305 페이지)

  • $ [17 ] $ M. Charles Gerhardt. Traité de chimie organique . 네 번째 판. (1856) (592 페이지)

  • $ [18] $ 영어의 미국 유산 사전 : 제 4 판. 2000. https://web.archive.org/web/20081201105219/http://www.bartleby.com:80/61/24/M0202400.html (2017 년 1 월 3 일)

  • $ [19] $ Universalis 백과 사전. “아민”. http://www.universalis.fr/encyclopedie/amines/ (2017 년 1 월 2 일)

댓글

  • 반드시 비판, 수정 및 적절하다고 생각되는대로 추가하십시오! 이것은 완전한 것은 아니지만 ' 가능한 답변에서 멀리 떨어져서는 안됩니다. 누군가 액세스 권한이 있고 이해할 수있는 경우 A. Werner, Neuere Anschauungen auf den Gebieten der Anorganischen Chemie, Third edn., Vieweg, Braunschweig, 1913, pp. 92–95 추가 통찰력을 제공 할 수 있습니다.

답변

역사

  • AMINE

PRIMARY, SECONDARY 및 TERTIARY

1856 년 프랑스에 의해 1 차, 2 차 및 3 차 한정자가 유기 아민 분류에 처음 적용되었습니다. 화학자 Charles Gerhardt는 그의 유명한 Traité de chimie organique 4 권에서 3 개의 수소 원자의 점진적 치환에서 첫 번째 (1 차), 2 차 (2 차) 및 3 차 (3 차) 단계에서 발생하는 아민을 구별합니다. 다양한 알킬 라디칼에 의한 암모니아 분자 (NH3) : 1, 2 또는 3 개의 수소 원자로 치환 된 암모니아 유형을 나타 내기 때문에 질소 화합물을 1 차, 2 차 또는 3 차라고 부를 수 있습니다. [1]

  • 암 미인

Werner는 1893 년에 단일 원자 또는 분자가 결합되고 그룹화 될 수 있다고 가정 한 조정 이론을 발표했습니다. 중심 원자 주변. 1892 년 말 한밤중에 베르너는 꿈속의 조정 단지 구조에 대한 해결책을 시각화 한 뒤 갑자기 깨어 났다고한다. 남은 밤과 다음날 동안 그는 그의 전설적인 논문에 발표 한 조정 화학에 대한 세부 사항을 기록했습니다. 무기 복합체의 구성에 관하여 " … " 이론을 검증하기 위해 Werner는 거의 25 년 동안 작업해야했으며 그 과정에서 8000 개 이상의 화합물을 준비했습니다. 1907 년 베르너는 그의 조정 이론에 의해 예측 된 암모니아-비올 레오 염이라는 화합물을 준비했습니다. [2]

Werner는 카르 보나 토 복합체를 conc로 처리하여 비 올레 오염을 시스 구성에 할당했습니다. HCl. $ \ ce {[Co (NH3) 4 (NO2) 2] X} $ … " [3]

서지학

[1] Jenssen, WB J. Chem. Educ., 2012, 89 (7), pp 953–954.

[2] Mahanti, S. " Alfred Werner. 조정 화학의 창시자 " http://www.vigyanprasar.gov.in/scientists/alfred_werner.pdf 마지막 액세스 날짜 : 12 월 3 일, 2016.

[3] Panda, BK Indian Journal of Science, 2013, 3 (6), 25-31.

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