얼마나 많은 입체 이성질체가 사진 속의 화합물? 나는 8을 얻었습니다. 맞습니까?
내 접근 방식은 다음과 같습니다. 왼손의 메틸 그룹은 모두 위 또는 위와 아래 일 수 있습니다.이 경우 각각 오른쪽에있는 그룹은 $ (E {,} Z “), (E”{,} Z), (E {,} E “), (Z {,} Z”) $ 구성에 있어야합니다. 따라서 $ 4 \ cdot2 = 8 $.
2 개의 π 결합을 가진 탄소가 선형이어야한다는 것이 분명하다고 생각합니다. 그림의 비선형성에 대해 사과드립니다. 당신이 할 수 있기를 바랍니다. 그렇지 않으면 질문을 이해하십시오.
댓글
- 두 개의 이중 결합을 가진 탄소는 구부러지지 않고 선형입니다.
- @IvanNeretin I ' 더 나은 그림이 없습니다 …
- 이 점을 이해해 주셔서 감사합니다. (또한 잘못된 방식으로 그림을 그리면 반대표를 얻고 투표를 닫을 수 있습니다. .) 이제 요점입니다. E, Z 계산이 정확합니다. " 위 또는 아래 " 나는 오른쪽 그룹이 또한 어느 쪽이든 될 수 있으므로 더 복잡해집니다.
- 요점은 @IvanNeretin … 정말 복잡해집니다.
- 좋습니다. 그러면 64입니다.
답변
사이클로 헥산 고리는 4 개의 키랄 중심을 포함하며 고리의 각 탄소에 하나씩 치환기가 있습니다. 또한 고리는 대칭면을 보여주지 않습니다.
디엔 부분 (오른쪽 위)은 각각 E 또는 Z 일 수있는 2 개의 이중 결합을 포함합니다. 그러나 말단 이중 결합에는 치환기가 하나만 있습니다. 즉, $ \ ce {CH2} $ 그룹을 포함하므로 입체 이성질체가 없습니다.
이제 재미있는 부분입니다. 오른쪽 아래 부분 (아주 특이한 btw)에도 2 개의 입체 이성질체가 있습니다. $ \ ce {CH = C = C = C} $는 선형이지만 결합은 자유롭게 회전 할 수 없습니다. 사실, 우리는 이것을 단순한 이중 결합으로 간주 할 수 있으며 말단 메틸기는 시클로 헥산 고리에 비해 E 또는 Z 일 수 있습니다.
거기 6 개의 입체 중심이 있으므로 $ 2 ^ 6 = 64 $ 입체 이성질체가 있습니다.
답변
다음 단계를 따르세요.
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가능한 모든 입체 화학 소스를 식별합니다. 꽤 멀었습니다.
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각각에서 얼마나 많은 이성질체가 파생 될 수 있는지 결정하십시오. 여기서 틀린 것 같아요.
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대칭이 있나요? 그에 따라 줄 이세요.
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모든 숫자를 곱하세요.
분자에서 :
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이중 결합 :
- 오른쪽 상단에있는 잔류 물의 내부 이중 결합
- 이성 질도 보여주는 큐 뮬렌 ( E / Z 고르지 않은 이중 결합 수의 경우, 짝수 일 경우 a R / a S ).
비대칭 탄소 :
- 상단 메틸기
- 하단 메틸기
- 큐 뮬렌 함유 측쇄
- 다른 불포화 측쇄 .
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모두 R / S 또는 E / Z 일 수 있습니다.
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분자는 대칭 요소가 없으므로 줄일 수 없습니다.
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우리가 가진 것은 2의 인수입니다. 이중 결합에서 2 개, 비대칭 탄소에서 4 개. 이는 다음과 같은 결과로 이어집니다. $$ n (\ text {isomers}) = 2 ^ {(2 + 4)} = 2 ^ 6 = 64 $$
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