다음 화합물이 어떻게 방향족인지 이해할 수 없습니다.

이종 원자의 고독한 쌍을 언제 고려해야합니까? π 전자의 수를 셀 때?

헤테로 사이클 : 이소 퀴놀린, 티 오펜, 이미 다졸, 티아 졸

답변

활용에 참여하는 고독한 쌍 / 파이 본드 / 그룹 만 계산하고 모두 무시합니다. 다른 경우.

예를 들어 복합 2 (티 오펜)에는 두 개의 고독한 쌍이 있습니다. 황.

티 오펜의 황에 대한 고독한 쌍

하나의 고독한 쌍 (갈색)은 p- 오비탈에 있으므로 두 개의 π- 결합과의 결합에 참여합니다. 다른 고독한 쌍 (파란색)은 $ \ mathrm {sp ^ 2} $ 궤도에서 링에서 바깥 쪽을 가리 킵니다. .이 고독한 쌍은 직교 또는 수직입니다. , π- 시스템에 연결되므로 접합에 참여할 수 없습니다. 총 6 개의 π 전자가 있으므로 화합물은 방향족입니다.

참조 : Wikipedia의 공액 시스템

답변

  1. 질소 원자는 이미 $ \ mathrm {sp ^ 2}입니다. $ 혼성화 된 원자, 따라서 고독한 쌍은 접합에 참여하지 않습니다.
  2. 황 원자는 $ \ mathrm {sp ^ 3} $ 혼성화, 두 개의 고독 쌍이 있으므로 고독 쌍 중 하나만 결합에 참여하여 $ \ mathrm {sp ^ 2} $ 혼성화됩니다. $ \ ce {H} $ 에 결합 된 원자
  3. $ \ ce {N} $ span>은 $ \ mathrm {sp ^ 3} $ 혼성화되고 결합에 참여하는 고독 쌍이 있으므로 고독 쌍은 2 파이 전자로 계산됩니다. $ \ mathrm {sp ^ 2} $ 하이브리드 $ \ ce {N} $ 의 고독한 쌍 원자는 파이 전자가 아닙니다.
  4. $ \ ce {S} $ 의 고독한 쌍 : 한 쌍은 파이 전자, $ \ ce {N} $ : 파이 전자가 아님

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