탄소가 두 개 이상인 탄소 사슬에 대한 Fischer 투영법을 그리는 방법은 무엇입니까?

Fischer 투영을 그릴 때 가장 먼저 주목해야 할 사항 그것들을 그리는 일반적인 규칙입니다. 첫 번째 일반 규칙은 상단과 하단의 선택에 관한 것이고 두 번째는 각 십자가가 어떻게 해석되는지에 관한 것입니다.

1. 피셔 투영에서 가장 높은 산화를 가진 탄소 원자 상태는 하단보다 상단에 가까워 야합니다.

   가장 높은 산화 상태가 중앙에 있거나 여러 탄소가 동일한 최고 산화 상태를 갖는 경우 두 번째로 높은 것이 유사하게 적용됩니다.

2. Fischer 투영에서 수직 결합은 항상 종이 (또는 스크린) 평면 (해시) 뒤 를 가리키는 것으로 간주되는 반면 수평 결합은 고려됩니다. 앞 (쐐기)을 가리 킵니다.

   그림 1에 예시되어 있습니다.

그림 1 : Fischer 투영에서 입체 화학 정보가 인코딩되는 방식

당신의 화합물은 전문가를 나타냅니다. 대부분의 산화 된 탄소가 없기 때문에이 규칙에 따라 흠집을 내십시오. 오히려 3 개의 탄소 2, 3 및 4는 모두 산화 상태 인 $ \ pm 0 $ 에있는 반면 두 개의 말단 탄소는 모두 $ \ mathrm {-III} $ . 이 제한을 완화하기 위해 그림 2에 표시된 관련 분자를 사용하여 피셔 투영에 대해 논의 할 것입니다.이 분자는 연결을 끊는 카르 복실 산으로 산화 된 하나의 말단 탄소를 가지고 있습니다.

그림 2 : L-5- 데 옥시 리본 산; 중앙 하이드 록시 그룹에 동일한 입체 화학을 가진 대체 분자.

이 분자의 경우 산을 위에 올려야한다는 것이 분명합니다. 각 본드를 아래로 내려 가면 수직 위치에서 가장 긴 체인이 있고 뒤쪽을 가리킬 때까지 회전해야합니다 (그림 1 참조). 모델링 키트, 펜 및 종이 또는 3D보기를 사용하여 실제 변형을 수행 할 수 있습니다. 최종 결과물은 그림 3의 다음과 같습니다.

그림 3 : 그림 2에서 분자의 피셔 투영

카르 복실 산에 대한 논쟁은 거의 없을 것입니다. 그리고 카르보닐기 또는 그것의 히드록시기가 왼쪽을 가리키는 지 여부는 중요하지 않다; $ \ ce {C {1} -C {2}} $ 채권을 중심으로 회전 할 수 있습니다. $ \ ce {C {2}} $ 및 $ \ ce {C {4}}의 올바른 방향을 보려면 $ , 그림 2의 골격 공식을 위에서 볼 수 있습니다. $ \ ce {C {3}} $ 의 경우 아래에서보고 있어야합니다.우리는 모든 수산기가 같은 방향을 가리키고 있음을 발견했습니다. 여기 : 왼쪽. 이것은 내 분자가 리보스의 유도체로 볼 수 있음을 의미합니다. 가장 낮은 비대칭 탄소의 하이드 록시기 가 왼쪽을 가리키고 있기 때문에 L- 리보스에서 파생됩니다.

분자로 돌아 가세요. 지정이 모호 할뿐만 아니라 (가장 높은 산화 상태에 대한 위 참조) $ C_ \ mathrm {s} $ 대칭, 즉 achiral입니다. 그림 4에서 대칭면 (점선)과 함께 분자를 그렸습니다.

그림 4 : 문제의 원래 분자. 1,5- 디데 옥시 리비 톨 또는 (2 R , 3 s , 4 S )-펜탄 -2,3,4- 트리 올.

여기서 상단탄소를 임의로 선택해야합니다. 일관성을 위해 이전 구조에서 산이었던 왼쪽에서 하나를 선택하겠습니다 (그림 2). 이것은 우리가 이미했던 것처럼 Fischer 투영을 매우 쉽게 그릴 수 있다는 것을 의미합니다. 그림 5에 나와 있습니다.

그림 5 : 그림 4에 표시된 트리 올의 피셔 투영

L- 구성을 즉시 할당하고 싶지만 분자가 대칭 평면을 가져야한다는 것을 깨달았습니다. 음, Fischer 투영에서도 마찬가지입니다. 평면은 수평이며 중앙 탄소 원자의 $ \ ce {HO-C-H} $ 결합을 둘러싸고 있습니다. 우리는 또한 종이나 PC 화면을 돌려서 점선 거울면의 오른쪽에있는 그림 5와 같이 거울 이미지와 완벽하게 일치시킬 수 있음을 알 수 있습니다. 따라서 우리는 분자가 아키 랄이라는 것을 두 번 보여주었습니다. 맨 아래 비대칭 탄소에서 왼쪽과 오른쪽을 가리키는 하이드 록시 그룹이 모두 가능하므로 D / L 입체 설명자를 할당하는 것은 의미가 없습니다.

의견

• 그러나 다른 출처에 따르면 IUPAC 명명법에 따라 1 번이 부여 된 탄소 원자는 가장 높은 산화 상태를 가진 원자가 아닌 상단에 위치합니다. 또한 카르복시산이 맨 위에 있어야한다고 말씀 하셨는데 그것은 또한 번호가 매겨져 있지만 그것은 말단 메틸의 산화 상태와 같은 III의 산화 상태를 가지고 있습니까?
• 당신의 대답을 위해 너무 많이 감사합니다. 가장 긴 체인이 수직 위치에있을 때까지 어떻게 결합을 회전시킬 수 있는지 설명해 주시겠습니까? 또한 모든 유대가 거꾸로 가리키는 의미는 무엇입니까?
• 또한 c3의 경우 우리가 아래에서, 다른 사람들을 위에서 바라 보는 이유는 무엇입니까?
• @RaghavSingal 산화 상태 또는 번호 1로 번호가 매겨진 상태. 나는 그것을 찾아야 할 것입니다. 산화 상태는 부호가 있으므로 $ \ mathrm {-III < + I < + III} $
• @RaghavSingal 종이에 회전을 그리는 것은 다소 어렵고 직접 시도하면 더 많은 이점을 얻을 수 있습니다.