출처 : Paula Bruice Ed. 2017 Pg.877
이 발췌에서 우리는 포르 밀 클로라이드가 불안정하다고 추론합니다. 그러나 그것이 어떤 식 으로든 반응에 어떤 영향을 미칩니 까? 주목해야 할 점으로 언급 되었습니까 아니면 반응에 영향을 미칩니 까? 그리고 아세틸 클로라이드가 불안정하다면 왜 아실 클로라이드가 안정적인가요? 
또한 이것이 중복 된 것임을 알고 있습니다. of 포밀 클로라이드의 안정성
하지만 스레드에서 @SimpliFire가 추론 한대로 Gatterman Koch 반응에 물을 사용하지 않았습니다. 그렇다면 물이 포함되지 않은 경우에도 어떻게 불안정한 상태로 유지됩니까?
설명
- 포밀 클로라이드는 더 높은 아실 클로라이드보다 훨씬 덜 안정적 일 수 있습니다. 유사하게 아세트산은 안정하지만 포름산은 불안정하므로 (HCOOH- > H2O + CO) 개방 통풍구에 보관해야합니다.
답변
가장 단순한 안정한 염화 아실은 염화에 타 노일 또는 염화 아세틸입니다. methanoyl chloride (formyl chloride)는 –60 ° C 이하에서 제조 할 수 있지만 실온에서는 안정적이지 않습니다. ( Wikipedia )
$ \ ce {HCOCl} $ 는 분자에서 HCl을 쉽게 제거 할 수 있기 때문에 발생합니다. Cl은 괜찮은 이탈 기이며, 남아있는 아실 륨 양이온은 다른 아실 할로겐화물에 존재하는 알킬 대신 매우 산성 인 수소를 갖습니다. 따라서 CH 결합과 CC 결합이 더 쉽게 끊어지면 열 안정성에 큰 차이가 발생합니다.
또한 포밀 클로라이드는 포름산의 유도체 일뿐만 아니라 포름 알데히드의 유도체로 간주 될 수 있습니다.
댓글
- 질문 분해 메커니즘에 대해 궁금하게 만들었습니다. 모든 생각에는 이상한 중간체가 포함되어 있습니다. 아마도 그것은 ' 공동 반응일까요? 탈 양성자 화, 탈 할로겐화 및 산소 결합이 모두 한꺼번에 일어나나요? 포르 밀 클로라이드가 다른 아실 클로라이드보다 더 불안정한 이유는 탄소가 매우 양전하를 띠고 있고, 이탈 기가 뛰어나고, 이탈기를 가지고 있기 때문이라는 답변에 ' 추가 할 가치가 있다고 생각합니다. (전하로 인해) 매우 산성 인 수소에 연결되어 있습니다.