젬 디올의 형성
Carbonyl compo unds는 물과 반응하여 보석 디올을 제공합니다. 이 반응은 산에 의해 촉매됩니다. 반응은 가역적 반응입니다.
보석 디올 매우 불안정한 화합물이므로 평형은 후진 방향에 유리합니다. 알데히드 또는 케톤이 수화되는 정도는 보석 디올의 안정성에 따라 다릅니다.
보석 디올의 안정성은 다음 요인에 따라 달라집니다.
(i) + I에 의한 입체 장애 α-carbon 주위의 그룹은 gem diol의 안정성을 감소시킵니다. + I 그룹은 보석 디올의 안정성을 감소시켜 수화 정도를 감소시킵니다.
(ii) 보석 디올의 안정성은 주로 α- 탄소에 -I 그룹의 존재에 달려 있습니다. 더 많은 그룹의 –I 힘은 보석 디올의 안정성이 될 것입니다.
(iii) 분자 내 수소 결합은 보석 디올의 안정성을 증가시킵니다. – 젬 디올 그룹을 갖는 탄소에 존재하는 I 그룹은 수소 결합의 강도를 증가시킵니다.
더 많은 수소 결합의 강도는 보석 디올의 안정성 일 것입니다.
전체 안정성 : (CH3) 2C (OH) 2 < CH3CCl (OH) 2 < CH3CN
댓글
보석 디올은 존재하는 두 산소 사이의 반발로 인해 불안정합니다. 수소 결합, 공명, -H 효과 (초 접합) 등의 현상에 의해 전자쌍의 산소를 분산시킬 수있는 화합물은 안정성이 높아집니다.
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