부텐의 알릴 할로겐화는 다음과 같은 방식으로 발생합니다.
이 급진적 사슬 메커니즘의 RDS는 알릴 수소 추상화입니다 ( $ \ ce {H_a} $ )를 1 ° 알릴 라디칼 $ ^ 1 $ 을 제공합니다. 이 라디칼은 공명에 의해 안정화되어 2 ° 알릴 라디칼을 생성합니다 (더 안정 함). 탄소 1에서 라디칼의 반응은 주요 생성물을 제공합니다. 탄소 3에서의 반응은 미량 생성물을 제공합니다. 더 치환 된 (그리고 더 안정적인) 알켄 이성질체가 우세합니다. 이 위치 선택성의 이유는 더 치환 된 이중 결합을 가진 알릴 라디칼의 공명 기여자가 우세하기 때문인 것 같습니다.
이제 제 질문은 RDS가 알릴 라디칼의 형성이라면 왜 형성 되는가입니다. 최종 제품의 안정성에 의해서만 주요 제품이 결정됩니까? 주요 제품은 항상 최종 제품의 안정성에 의해 결정된다는 진술을 일반화 할 수 있습니까?
참조
1 : 유기 화학-Brown, Iverson, Anslyn, Foote (8E); Page 352
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- 실제로 조건에 따라 다릅니다. 참조가 제공하는 주요 제품은 열역학적으로 선호되는 반면 다른 제품은 동 역학적으로 선호 됨