Hvor mange stereoisomerer er mulig for sammensatt i bildet? Jeg får 8. Er det riktig?
Min tilnærming var som følger: De venstre metylgruppene kan være begge oppe eller en opp og en ned. For hvert av disse tilfellene kan gruppene til høyre være i $ (E {,} Z «), (E» {,} Z), (E {,} E «), (Z {,} Z») $ -konfigurasjoner. Så $ 4 \ cdot2 = 8 $.
Jeg synes det er helt tydelig at karbon med 2 π bindinger må være lineær. Jeg beklager ikke-lineariteten i bildet. Jeg håper du vil være i stand til for å forstå spørsmålet ellers.
Kommentarer
- Karbon med to dobbeltbindinger er lineært, ikke bøyd.
- @IvanNeretin I ikke har ' ikke et bedre bilde …
- Godt å vite at du forstår det. (Dessuten kan tegne det på feil måte tjene deg nedstemmer og nære stemmer .) Nå til punktet. Din E, Z-beregning er riktig. Når det gjelder " opp eller ned " ting, høyre grupper kan også være på en eller annen måte, så det blir mer komplisert.
- Jeg skjønner poenget ditt @IvanNeretin … det blir virkelig komplisert ..
- OK, så er det 64.
Svar
Cykloheksanringen inneholder 4 chirale sentre, ett for hvert karbon i ringen som bærer en substituent. Ringen viser heller ikke noe symmetriplan.
dienenheten (øverst til høyre) inneholder to dobbeltbindinger som hver kan være E eller Z , men den terminale dobbeltbindingen har bare en substituent, med andre ord den inneholder en $ \ ce {CH2} $ -gruppe, så det er ingen stereoisomer.
Nå er den morsomme delen. Den nedre høyre delen (som er ganske uvanlig, btw) har også 2 stereoisomerer. $ \ Ce {CH = C = C = C} $ er lineær, men bindingene kan ikke rotere fritt. Faktisk kan vi betrakte det som en enkel dobbeltbinding, og den terminale metylgruppen kan være E eller Z sammenlignet med cykloheksanringen.
Der er 6 stereogene sentre, så det er $ 2 ^ 6 = 64 $ stereoisomerer.
Svar
Følg disse trinnene:
-
Identifiser alle mulige kilder til stereokjemi. Du kom ganske langt.
-
Bestem hvor mange isomerer som kan komme fra hver. Jeg tror du gikk galt her.
-
Har du symmetri? Reduser tilsvarende.
-
Multipliser alle tallene sammen.
I molekylet ditt:
-
Dobbeltbindinger:
- den indre dobbeltbindingen i resten øverst til høyre
- kumulen, som også viser isomerisme ( E / Z for ujevne teller med dobbeltbinding, en R / a S for jevne).
Asymmetriske karbonatomer:
- den øverste metylgruppen
- den nederste metylgruppen
- den kumulenholdige sidekjeden
- den andre umettede sidekjeden .
-
Alle disse kan være enten R / S eller E / Z .
-
Molekylet har ingen symmetrielementer, så vi kan ikke redusere.
-
Alt vi har er faktorer på 2; to fra dobbeltbindingene, ytterligere fire fra de asymmetriske karbonene. Dette fører oss til: $$ n (\ text {isomers}) = 2 ^ {(2 + 4)} = 2 ^ 6 = 64 $$