Hoeveel stereo-isomeren zijn er mogelijk voor de verbinding in beeld? Ik krijg 8. Is dat correct?
Mijn benadering was als volgt: de methylgroepen aan de linkerkant kunnen zowel omhoog of één omhoog en één omlaag zijn. Voor elk van deze gevallen kunnen de groepen aan de rechterkant zijn in $ (E {,} Z “), (E” {,} Z), (E {,} E “), (Z {,} Z”) $ configuraties. Dus $ 4 \ cdot2 = 8 $.
Ik denk dat het vrij duidelijk is dat koolstof met 2 π -bindingen lineair moet zijn. Mijn excuses voor de niet-lineariteit in de afbeelding. Ik hoop dat je in staat zult zijn om de vraag anders te begrijpen.
Opmerkingen
- Koolstof met twee dubbele bindingen is lineair, niet gebogen.
- @IvanNeretin I don ' ik heb geen betere foto …
- Goed om te weten dat je dat begrijpt. (Als je het op de verkeerde manier tekent, kun je downvotes krijgen en stemmen sluiten .) Nu ter zake. Uw E, Z-berekening is correct. Wat betreft de " omhoog of omlaag " ding, de groepen aan de rechterkant kunnen ook beide kanten op, dus het wordt ingewikkelder.
- Ik begrijp je punt @IvanNeretin … het wordt echt ingewikkeld ..
- OK, dan is het 64.
Antwoord
De cyclohexaanring bevat 4 chirale centra, één voor elke koolstof in de ring die een substituent draagt. Ook vertoont de ring geen symmetrievlak.
De dieengroep (rechtsboven) bevat 2 dubbele bindingen die elk E of Z kunnen zijn, maar de terminale dubbele binding heeft slechts één substituent, met andere woorden, deze bevat een $ \ ce {CH2} $ groep, dus er is geen stereo-isomeer.
Nu het leuke gedeelte. Het gedeelte rechtsonder (wat vrij ongebruikelijk is trouwens) heeft ook 2 stereo-isomeren. De $ \ ce {CH = C = C = C} $ is lineair, maar zijn bindingen kunnen niet vrij roteren. In feite zouden we het kunnen beschouwen als een eenvoudige dubbele binding en de terminale methylgroep kan E of Z zijn in vergelijking met de cyclohexaanring.
Daar zijn 6 stereogene centra, dus er zijn $ 2 ^ 6 = 64 $ stereo-isomeren.
Antwoord
Volg deze stappen:
-
Identificeer alle mogelijke bronnen van stereochemie. Je bent behoorlijk ver gekomen.
-
Bepaal hoeveel isomeren van elk kunnen worden afgeleid. Ik denk dat je hier fout bent gegaan.
-
Heb je symmetrie? Verminder dienovereenkomstig.
-
Vermenigvuldig alle getallen met elkaar.
In je molecuul:
-
Dubbele bindingen:
- de interne dubbele binding in het residu rechtsboven
- het cumuleen, dat ook isomerie vertoont ( E / Z voor oneven dubbele bindingen, a R / a S voor even enen).
Asymmetrische koolstofatomen:
- de bovenste methylgroep
- de onderste methylgroep
- de cumuleen bevattende zijketen
- de andere onverzadigde zijketen .
-
Elk van deze kan R / S of E / Z zijn.
-
Het molecuul heeft geen symmetrie-elementen, dus we kunnen het niet verminderen.
-
We hebben alleen factoren van 2; twee van de dubbele bindingen, nog vier van de asymmetrische koolstofatomen. Dit leidt ons naar: $$ n (\ text {isomers}) = 2 ^ {(2 + 4)} = 2 ^ 6 = 64 $$