Nie jestem w stanie zrozumieć, w jaki sposób poniższe związki są aromatyczne.
Kiedy należy brać pod uwagę samotne pary heteroatomów licząc liczbę elektronów π?
Odpowiedź
Policz tylko samotne pary / wiązania pi / grupy, które uczestniczą w koniugacji i zignoruj je we wszystkich inne przypadki.
Na przykład w złożonym 2 (tiofen) są dwie samotne pary siarka.
Jedna samotna para (brązowa) znajduje się w orbicie p, a zatem uczestniczy w sprzężeniu z dwoma wiązaniami π. Druga samotna para (niebieska) wskazuje na zewnątrz pierścienia na orbicie $ \ mathrm {sp ^ 2} $ Ta samotna para jest ortogonalna lub prostopadła , do systemu π i dlatego nie może brać udziału w koniugacji. W sumie jest sześć elektronów π, a zatem związek jest aromatyczny.
Zobacz także: Układ sprzężony w Wikipedii.
Odpowiedź
- Atom azotu jest już $ \ mathrm {sp ^ 2} $ zhybrydyzowany atom, więc jego samotna para nie bierze udziału w koniugacji
- Atom siarki to $ \ mathrm {sp ^ 3} $ zhybrydyzowany, ma dwie samotne pary, więc tylko jedna z jego samotnych par będzie brała udział w koniugacji, aby była $ \ mathrm {sp ^ 2} $ zhybrydyzowana atom
- $ \ ce {N} $ połączony z $ \ ce {H} $ jest $ \ mathrm {sp ^ 3} $ hybrydyzuje i ma swoją samotną parę biorącą udział w koniugacji, więc jej samotna para jest liczona jako 2 elektrony pi. samotna para $ \ mathrm {sp ^ 2} $ zhybrydyzowanych $ \ ce {N} $ atom to nie elektrony pi
- Samotna para na $ \ ce {S} $ : jedna para to elektrony pi, samotna para na $ \ ce {N} $ : not pi electrons
Komentarze
- Witamy w Chemistry.SE! Aby ułatwić Ci zapoznanie się z witryną, zasugeruję, że jeśli jeszcze nie ' t, poświęć chwilę i przejrzyj centrum pomocy i stronę wycieczki , aby lepiej zrozumieć nasze wytyczne i zasady dotyczące pytań. Przekonasz się, że StackExchange (SE) jest innym rodzajem witryny Q & z głównego nurtu. Aby dowiedzieć się więcej, odwiedź Meta.Chemistry , Meta.SE lub czat