Źródło: Paula Bruice Ed. 2017 Pg.877
Z tego fragmentu wnioskujemy, że chlorek formylu jest niestabilny. Ale jak to wpływa w jakikolwiek sposób na reakcję? Czy jest to tylko wspomniane jako punkt do odnotowania, czy ma to wpływ na reakcję. A jeśli chlorek acetylu jest niestabilny, dlaczego chlorek acylu jest stabilny? 
Pamiętaj też, że zdaję sobie sprawę, że to duplikat of Stabilność chlorku formyl
Ale nie używaliśmy wody w reakcji Gattermana Kocha, jak uzasadnia @SimpliFire w wątku. Jak więc pozostaje niestabilny nawet bez wody.
Komentarze
- Chlorek formylu może być dużo mniej stabilny niż wyższe chlorki acylowe. Podobnie kwas octowy jest stabilny, ale kwas mrówkowy jest niestabilny (HCOOH- > H2O + CO) i powinien być przechowywany przy otwartym wentylatorze
Odpowiedź
Najprostszym stabilnym chlorkiem acylu jest chlorek etanoilu lub chlorek acetylu; chlorek metanoilu (chlorek formylu) nie jest stabilny w temperaturze pokojowej, chociaż można go otrzymać w temperaturze –60 ° C lub niższej. ( Wikipedia )
Niestabilność $ \ ce {HCOCl} $ jest spowodowane łatwością eliminacji HCl z jego cząsteczek. Cl jest przyzwoitą grupą opuszczającą i po jej odejściu pozostały kation acylowy ma bardzo kwaśny wodór zamiast alkilu obecnego w innych halogenkach acylowych. W ten sposób łatwiejsze zerwanie wiązania CH w porównaniu z wiązaniem CC powoduje drastyczną różnicę w stabilności termicznej.
Należy również zauważyć, że chlorek formylu można uznać nie tylko za pochodną kwasu mrówkowego, ale także pochodną formaldehydu.
Komentarze
- Pytanie zaciekawiło mnie mechanizm rozkładu, każdy, o którym myślałem, zawierał jakieś dziwne związki pośrednie. Może to ' jest uzgodnioną reakcją? Deprotonowanie, dehalogenacja i wiązanie tlenowe zachodzą jednocześnie? myślę, że ' warto dodać do odpowiedzi, że bardzo prawdopodobne jest, że chlorek formylu jest bardziej niestabilny niż inne chlorki acylu, ponieważ węgiel jest bardzo dodatnio naładowany, ma dużą grupę opuszczającą i jest podłączony do bardzo kwaśnego wodoru (ze względu na ładunek)