Utworzenie Gemdiol
Carbonyl compo unds reagują z wodą, dając diole gem. Ta reakcja jest katalizowana przez kwas. Jest to reakcja odwracalna.
Diole klejnotów są związkami wysoce niestabilnymi, stąd równowaga sprzyja zwrotowi. Stopień, w jakim aldehyd lub keton jest uwodniony, zależy od stabilności diolu gem.
Stabilność dioli gem zależy od następujących czynników:
(i) Zawada steryczna o + I grupa wokół α-węgla zmniejsza stabilność dioli gem. Grupa + I zmniejsza stabilność diolu gem, a tym samym zmniejsza stopień hydratacji.
(ii) Stabilność dioli gemów zależy głównie od obecności grupy –I na węglu α. Im większa moc grupy, tym większa stabilność dioli gem.
(iii) Wewnątrzcząsteczkowe wiązania wodorowe zwiększają stabilność dioli gem. –I grupy obecne na węglu posiadające gem diolową grupę zwiększają siłę wiązania wodorowego.
Im większa jest siła wiązania wodorowego, tym większa stabilność gem diolu.
Ogólna stabilność: (CH3) 2C (OH) 2 < CH3CCl (OH) 2 < CH3CN
Komentarze
Geminalne diole są niestabilne z powodu odpychania między dwoma obecnymi tlenami Jeśli związek jest w stanie rozproszyć parę elektronów atomów tlenu przez takie zjawiska jak wiązania wodorowe, rezonans, efekt -H (hiperkoniugacja) itp., ich stabilność wzrośnie.
Komentarze