Test Tollensa jest wykonywany w bazie, która pośredniczy w tautomeryzacji poprzez enolan:
Błędne przekonanie, że masz jest, że wszystkie alfa-hydroksyketony mogą dać pozytywny wynik testu Tollensa. Aldehydy dają pozytywny wynik, więc tylko alfa-hydroksyketony, które mogą tautomeryzować do aldehydów, dają pozytywny wynik testu Tollena. Mój przykład powyżej to 1-hydroksy-2-propanon, który izomeryzuje do 2-hydroksypropanolu. Większość alfa-hydroksypropanolu ketony o nazwach pasujących do wzorca 1-hydroxy-2-alkanone dadzą pozytywny wynik testu Tollensa.
Benzoina nie da pozytywnego wyniku, ponieważ nie może izomeryzować do aldehydu. Co benzoes tworzy się podczas tautomeryzacji?
Komentarze