Jaka jest różnica między $ \ alpha $ -D-glukozą a $ \ beta $ -D-glukozą? Czy są to izomery? Czy różnią się w ich składzie pierwiastkowym?
Komentarze
- jednostki beta D-glukozy tworzą strukturę polisacharydów celulozy, podczas gdy jednostki alfa D-glukozy tworzą strukturę skrobi polisacharydowej.
Odpowiedź
$ \ alpha $ -D-Glukoza i $ \ beta $ -D -glukoza to stereoizomery – różnią się trójwymiarową konfiguracją atomów / grup w jednej lub więcej pozycji.
$ \ alpha $ -D-Glukoza
$ \ beta $ -D-glukoza
Zauważ, że struktury są prawie identyczne, z wyjątkiem tego, że w formie $ \ alpha $, grupa $ \ ce {OH} $ po prawej stronie i s w dół , aw formie $ \ beta $ grupa $ \ ce {OH} $ po prawej stronie jest w górę .
Mówiąc dokładniej, są to klasa stereoizomerów zwana anomer . Anomery są zdolne do wzajemnej konwersji w roztworze. Wszystkie cykliczne struktury monosacharydów mają anomeryczne wersje $ \ alpha $ (dół) i $ \ beta $ (góra). Te różnice występują na anomerycznym węglu acetalowym (jedynym węglu z dwoma wiązaniami $ \ ce {CO} $.
Te dwie formy istnieją, ponieważ wszystkie monosacharydy mają również formę otwartego łańcucha z jedno stereocentrum mniej . Kiedy łańcuch zamyka się w strukturze cyklicznej, węgiel aldehydowy lub ketonowy staje się stereocentrum i może to zrobić w dowolnej konfiguracji. Jedna konfiguracja jest preferowana ($ \ beta $), ale obie istnieją.
Forma glukozy z otwartym łańcuchem:
W obecność kwasu lub zasady (chociaż woda może pełnić tę rolę w razie potrzeby), dwa anomery przekształcają się wzajemnie w formie otwartej, aż do ustalenia dynamicznej równowagi. Mechanizm poniżej zaczyna się od $ \ alpha $ w lewym górnym rogu i kończy na $ \ beta $ w prawym dolnym rogu. Formularz z otwartym łańcuchem znajduje się pośrodku.
Komentarze
- Wystarczy dodać, że w konfiguracji L sytuacja jest odwrotna, ponieważ rysujesz CH2OH poniżej pierścienia w projekcji Hawortha. W obu przypadkach struktura jest ß, gdy odpowiednie grupy znajdują się po tej samej stronie pierścienia, i α, gdy ' są włączone przeciwne strony. Miałem pytanie na temat testu, który zależał od tego zrozumienia. Zrozumienie koncepcji " anomerycznego węgla " i " węgla odniesienia " jest również pomocny.
- Warto ' zauważyć, że chociaż $ \ beta $ -glukoza jest bardziej stabilna, stabilność $ \ alpha $ -glukoza jest wyższa niż można by się tego spodziewać (efekt anomeryczny), a także, że stabilność mannozy jest odwrotna, tj. $ \ alpha $ -mannoza jest stabilniejsza niż $ \ beta $ -mannoza.
- który anomer jest bardziej stabilny? i dlaczego?