Wiem, że istnieją problemy związane z formułowaniem i przetwarzaniem przemysłowym, które sprawiają, że korzystne jest wytwarzanie wielu leków zawierających aminy w postaci soli, a nie w postaci wolnych zasad. A jeśli lek podaje się dożylnie, zwiększona rozpuszczalność w wodzie jest niewątpliwie zaletą. Ale czy w przypadku podawania doustnego w żołądku nie ma wystarczającej ilości HCl, aby wystąpiło to in vivo? Czy to tylko dlatego, że niektóre z tych leków są zbyt niepolarne, aby mogły się nawet rozpuścić w kwasie żołądkowym? A może po prostu musimy unikać neutralizowania zbyt dużej ilości kwasu żołądkowego lekiem nieprzeznaczonym do tego celu?
Odpowiedź
Innym powodem jest to, że wiele leków, które są sprzężone z solami chlorowodorkowymi, to aminy, a aminy same w sobie często śmierdzą. Dlatego ludzie mogą być zniechęceni do zażywania narkotyków, które mają okropny zapach (rybi).
Teraz zauważ, że chociaż etykieta może zawierać coś takiego jak „chlorowodorek feksofenadyny”, co nie oznacza, że lek zawiera HCl. Feksofenadyna jest aminą, a aminy są nieco zasadowe – i więcej niż wystarczająco podstawowa, aby silny kwas, taki jak HCl, całkowicie protonował.
Więc jeśli to jest to, co miałeś na myśli odnośnie struktury feksofenadyny, nie jest to najbardziej poprawna struktura :
To byłaby znacznie lepsza struktura. Azot w pierścieniu został sprotonowany i teraz ma dodatni ładunek formalny. Jon chlorkowy jest przeciwjonem.
Odpowiedź
Zazwyczaj obojętny rodzaj leku zawierający azot aminowy będzie miał sól chlorowodorkową o wyższej temperaturze topnienia, która może być lepsza niż „wolna zasada”, ponieważ jest łatwiejsza do krystalizacji (a tym samym do oczyszczenia) do stosowania w preparacie leku. Ale oprócz chlorowodorku stosuje się wiele rodzajów soli – wszystko zależy od tego, która sól daje dobre kryształy, a także działa dobrze z fizjologicznego punktu widzenia. Przy podawaniu doustnym w typowych ilościach stosowanych w dawkach leków, użyty przeciwjon prawdopodobnie nie zrobi dużej, jeśli w ogóle żadnej różnicy, ponieważ przewyższy go chlorek i inne gatunki obecne w sokach trawiennych.