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Resposta
As imagens não podem ser cortadas com as ferramentas padrão do Illustrator porque é um software de edição vetorial. (Suas imagens são rasterizadas)
Suas opções são (ordenadas da mais ideal para a menos)
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Use máscaras de recorte.
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Use o Photoshop (ou outro software de edição Raster)
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Use o autotrace para fazer a imagem vetorial e então você pode cortá-la como quiser (o problema é que você terá muitos caminhos)
:)