Não consigo entender como os seguintes compostos são aromáticos.

Quando os pares solitários em heteroátomos devem ser levados em consideração ao contar o número de elétrons π?

Heterociclos: isoquinolina, tiofeno, imidazol, tiazol

Resposta

Conte apenas os pares / ligações pi / grupos solitários que estão participando da conjugação e ignore-os em todos outros casos.

Por exemplo, no composto 2 (tiofeno), existem dois pares solitários em enxofre.

Pares solitários de enxofre em tiofeno

Um par solitário (marrom) está em um orbital p e, portanto, participa da conjugação com as duas ligações π. O outro par solitário (azul) está apontando para fora do anel em um orbital $ \ mathrm {sp ^ 2} $ . Este par solitário é ortogonal ou perpendicular , ao sistema π e, portanto, não pode participar da conjugação. No total, existem seis elétrons π e, portanto, o composto é aromático.

Veja também: Sistema conjugado na Wikipedia.

Resposta

  1. O átomo de nitrogênio já é um $ \ mathrm {sp ^ 2} $ átomo hibridizado, então seu par solitário não participa da conjugação
  2. O átomo de enxofre é $ \ mathrm {sp ^ 3} $ hibridizado, tem dois pares solitários, então apenas um de seu par solitário fará parte da conjugação para que seja $ \ mathrm {sp ^ 2} $ hibridizado átomo
  3. $ \ ce {N} $ ligado a $ \ ce {H} $ é $ \ mathrm {sp ^ 3} $ hibridizado e tem seu par solitário participando da conjugação, portanto, seu par solitário conta como 2 elétrons pi. o único par de $ \ mathrm {sp ^ 2} $ hibridizado $ \ ce {N} $ átomo não é pi elétrons
  4. Par solitário em $ \ ce {S} $ : um par é pi elétrons, par solitário em $ \ ce {N} $ : não elétrons pi

Comentários

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