Eu sei que existem questões de formulação e processamento industrial que tornam vantajoso produzir muitos medicamentos contendo amina como seus sais, em vez de como bases livres. E se administrar o medicamento por via intravenosa, o aumento da solubilidade em água é claramente uma vantagem. Mas se for administrado por via oral, não há HCl suficiente no estômago para que isso ocorra in vivo? Será que algumas dessas drogas são não polares demais para serem dissolvidas no ácido do estômago? Ou precisamos apenas evitar a neutralização excessiva do ácido gástrico com um medicamento não destinado a esse propósito?
Resposta
Outra razão é que muitas drogas que são conjugadas aos sais de cloridrato são aminas, e as aminas sozinhas costumam cheirar mal. Assim, as pessoas podem ser impedidas de usar drogas que cheiram mal (com cheiro de peixe).
Agora, observe que, embora um rótulo possa dizer algo como “fexofenadina HCl”, isso não significa que há HCl na droga. A fexofenadina é uma amina, e as aminas são um tanto básicas – e mais do que básico o suficiente para um ácido forte como o HCl para completamente protonar.
Portanto, se isso é o que você tinha em mente para a estrutura da fexofenadina, não é a estrutura mais correta :
Esta seria uma estrutura muito melhor. O nitrogênio no anel foi protonado e agora carrega uma carga formal positiva. O íon cloreto é o contra-íon.
Resposta
Normalmente, uma espécie de droga neutra contendo um nitrogênio de amina terá um sal de cloridrato de maior ponto de fusão que pode ser melhor do que a “base livre” em que é mais fácil de cristalizar (e, portanto, purificar) para uso em uma formulação de droga. Mas muitos tipos de sais são usados além do cloridrato – tudo depende de qual sal dá bons cristais e também funciona bem do ponto de vista fisiológico. Para administração oral nas quantidades típicas usadas para doses de drogas, o contra-íon usado provavelmente não fará muita ou nenhuma diferença, pois será superado em número pelo cloreto e outras espécies presentes nos sucos digestivos.