Fonte: Paula Bruice Ed. 2017 Pg.877
A partir deste trecho, inferimos que o cloreto de formila é instável. Mas como isso afeta a reação de alguma forma? É apenas mencionado como um ponto a ser observado ou tem um efeito na reação. E se o cloreto de acetila é instável, por que o cloreto de acila é estável?
Observe também que eu sei que esta é uma duplicata de Estabilidade do cloreto de formila
Mas não usamos água na reação de Gatterman Koch, conforme argumentado por @SimpliFire no tópico. Então, como ele permanece instável mesmo quando não há água envolvida.
Comentários
- O cloreto de formila pode ser muito menos estável do que os cloreto de acila superiores. Da mesma forma, o ácido acético é estável, mas o ácido fórmico é instável (HCOOH- > H2O + CO) e deve ser armazenado com ventilação aberta
Resposta
O cloreto de acila estável mais simples é o cloreto de etanoila ou cloreto de acetila; cloreto de metanoílo (cloreto de formilo) não é estável à temperatura ambiente, embora possa ser preparado a –60 ° C ou menos. ( Wikipedia )
A instabilidade de $ \ ce {HCOCl} $ é causado pela facilidade de eliminação de HCl de suas moléculas. Cl é um grupo de saída decente e depois que ele se foi, o cátion acílio restante tem um hidrogênio muito ácido em vez de alquil presente em outros haletos de acila. Assim, a quebra mais fácil da ligação CH vs ligação CC causa uma diferença drástica na estabilidade térmica. p> Observe também que o cloreto de formila pode ser considerado não apenas o derivado do ácido fórmico, mas também um derivado do formaldeído.
Comentários
- A questão me deixou curioso sobre o mecanismo de decomposição, cada um em que pensei envolvia alguns intermediários estranhos. Talvez seja ' uma reação combinada? A deprotonação, desalogenação e ligação dativa de oxigênio acontecem ao mesmo tempo? acho que ' vale a pena adicionar à resposta que muito provavelmente a razão do cloreto de formila ser mais instável do que outros cloretos de acila é o fato de que o carbono é carregado positivamente, tem um grande grupo de saída e está conectado a um hidrogênio muito ácido (devido à carga)